HCCC6H4O(CH2)6SAc | 1338595-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: HCCC6H4O(CH2)6SAc
• 英文别名: S-[6-(4-ethynylphenoxy)hexyl] ethanethioate
• CAS: 1338595-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: SJGPILSFZYZFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl(dppe)2]OTf 、 HCCC6H4O(CH2)6SAc 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-[(dppe)₂(Cl)Ru=C=CH-p-C₆H₄-O-(CH₂)₆-SAc](OTf)
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性4d-4f异双金属配合物的自组装单分子膜。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了包含杂双金属系统的功能界面的制备，这些系统包括富电活性碳的钌有机金属单元与发光镧系离子（Ln = Eu3 +和Yb3 +）的缔合。有机金属系统用末端己硫醇基官能化，以用于后续的金表面改性。通过使用包括红外反射吸收光谱法，椭圆偏振法，接触角和循环伏安法测量在内的不同技术的结合，可以充分证明具有这些复杂分子结构的自组装单分子膜（SAMs）的形成。固定化的异双金属体系显示出快速的电子转移动力学，因此能够进行快速的电化学反应。此外，发现SAM的特征电化学信号对联吡啶末端单元上镧系元素中心的存在敏感。与裸露的有机金属配体相比，对于镧系元素络合物而言，很容易观察到氧化还原信号电位的正向移动。对于预先形成的复合物和表面复合物，均可以观察到这种效果。因此，证明了在金修饰的电极上efficient和and阳离子的有效连接募集，与固定化络合物的固定相比，与镧系元素阳离子的SAMs的替代

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.9b02083
• 作为产物：
  描述：

  1-((6-bromohexyl)oxy)-4-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 HCCC6H4O(CH2)6SAc
  参考文献：
  名称：

  Redox-active ruthenium(ii) σ-arylacetylide wires for molecular electronics incorporating insulating chains

  摘要：

  本研究报告介绍了新型富碳单金属、双金属和三金属钌络合物的制备方法和特性，这些钌络合物以受保护的硫醇功能为末端，用于进一步的表面结合。这些结构坚硬的新型配合物在末端连接功能和共轭富碳通路之间包含一条短链（SC）或一条长链（LC）饱和链，以增加接触电阻。它们显示出较低的氧化电位，对中性复合物及其各种氧化形式的红外研究表明，桥接配体在氧化过程和电荷迁移中的作用很高。这些分子有望促进分子连接中的库仑阻塞行为，因此是有助于建立含金属分子线的结构与性能关系的极佳候选分子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20235a

文献信息

• Fast Electron Transfer Exchange at Self-Assembled Monolayers of Organometallic Ruthenium(II) σ-Arylacetylide Complexes
  作者：Andrea Mulas、Yves-Marie Hervault、Xiaoyan He、Emmanuel Di Piazza、Lucie Norel、Stéphane Rigaut、Corinne Lagrost

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b01629

  日期：2015.6.30

  characterized by wettability studies, infrared reflection absorption spectroscopy (IRRAS), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and electrochemical analyses. By applying the Laviron’s formalism, fast electron transfer kinetics (≈104 s–1) were found at the derived self-assemblies while no significant effect could have been evidenced with variation of the bridging unit and of the anchoring moiety. Interestingly

  合成了一系列新的富钌有机金属富碳配合物，它们结合了快速的电子转移动力学并具有低氧化电位，可用于在金表面形成自组装单层（SAM）。该分子由高度共轭的钌（II）单（σ-芳基乙炔化物）或双（σ-芳基乙炔化物）络合物组成，这些络合物具有不同的桥单元，并带有对金具有高亲和力的特定（受保护）锚定基团，例如硫醇，碳二硫代和异氰化物。制备了单组分和混合SAM，并通过润湿性研究，红外反射吸收光谱（IRRAS），X射线光电子能谱（XPS）和电化学分析对其进行了全面表征。通过应用拉维龙的形式主义，快速的电子转移动力学（≈10 4个小号-1）被发现在衍生的自组装体上，而桥接单元和锚定部分的变化都没有明显的影响。有趣的是，与具有较短间隔基的未稀释复合物相比，桥接单元中具有硫醇基的己基脂肪族间隔基和用合适的非电活性硫醇稀释可导致更好的SAM组织和堆积。这些特征使这些化合物成为广泛使用的二茂铁中心的合适替代品，作为可逆电荷存储设备的氧化还原活性构建基块。
• Redox-active ruthenium(ii) σ-arylacetylide wires for molecular electronics incorporating insulating chains
  作者：Ahmed Benameur、Pierre Brignou、Emmanuel Di Piazza、Yves-Marie Hervault、Lucie Norel、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1039/c1nj20235a

  日期：——

  The preparation and properties of novel carbon-rich mono-, bi-, and tri-metallic ruthenium complexes terminated with protected thiol functions for further surface binding are reported. These new structurally rigid complexes include a short chain (SC) or a long (LC) saturated chain between the terminal linking functions and the conjugated carbon-rich pathway in order to increase contact resistance. They display low oxidation potential, and IR studies of the neutral complexes and of their various oxidized forms indicate the high bridging ligand implication in the oxidation processes and charge delocalization. These molecules are expected to facilitate coulomb blockade behaviour in molecular junctions, and are thus excellent candidates to contribute to the establishment of the structure–property relationships of metal containing molecular wires.

  本研究报告介绍了新型富碳单金属、双金属和三金属钌络合物的制备方法和特性，这些钌络合物以受保护的硫醇功能为末端，用于进一步的表面结合。这些结构坚硬的新型配合物在末端连接功能和共轭富碳通路之间包含一条短链（SC）或一条长链（LC）饱和链，以增加接触电阻。它们显示出较低的氧化电位，对中性复合物及其各种氧化形式的红外研究表明，桥接配体在氧化过程和电荷迁移中的作用很高。这些分子有望促进分子连接中的库仑阻塞行为，因此是有助于建立含金属分子线的结构与性能关系的极佳候选分子。
• Self-Assembled Monolayers of Redox-Active 4d–4f Heterobimetallic Complexes
  作者：Andrea Mulas、Galina V. Dubacheva、Hassan Al Sabea、Fabien Miomandre、Jean-Frédéric Audibert、Lucie Norel、Stéphane Rigaut、Corinne Lagrost

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b02083

  日期：2019.10.22

  functional interfaces incorporating heterobimetallic systems consisting in the association of an electroactive carbon-rich ruthenium organometallic unit and a luminescent lanthanide ion (Ln = Eu3+ and Yb3+). The organometallic systems are functionalized with a terminal hexylthiol group for subsequent gold surface modification. The formation of self-assembled monolayers (SAMs) with these complex molecular

  在这项工作中，我们报告了包含杂双金属系统的功能界面的制备，这些系统包括富电活性碳的钌有机金属单元与发光镧系离子（Ln = Eu3 +和Yb3 +）的缔合。有机金属系统用末端己硫醇基官能化，以用于后续的金表面改性。通过使用包括红外反射吸收光谱法，椭圆偏振法，接触角和循环伏安法测量在内的不同技术的结合，可以充分证明具有这些复杂分子结构的自组装单分子膜（SAMs）的形成。固定化的异双金属体系显示出快速的电子转移动力学，因此能够进行快速的电化学反应。此外，发现SAM的特征电化学信号对联吡啶末端单元上镧系元素中心的存在敏感。与裸露的有机金属配体相比，对于镧系元素络合物而言，很容易观察到氧化还原信号电位的正向移动。对于预先形成的复合物和表面复合物，均可以观察到这种效果。因此，证明了在金修饰的电极上efficient和and阳离子的有效连接募集，与固定化络合物的固定相比，与镧系元素阳离子的SAMs的替代