benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid | 595567-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid
• 英文别名: 4,4''-terphenylenebis(phosphonic) acid；p,p''-terphenyl-bis-phosphonic acid；(P,P'-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bisphosphonic acid；[4-[4-(4-Phosphonophenyl)phenyl]phenyl]phosphonic acid；[4-[4-(4-phosphonophenyl)phenyl]phenyl]phosphonic acid
• CAS: 595567-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆P₂
• 分子量: 390.269
• InChiKey: RWWZTTYQRYZYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thorium(IV) nitrate 、 benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 thorium(IV) p,p''-terphenyl-bis-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of layered tetravalent metal terphenyl mono- and bis-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81519-3
• 作为产物：
  描述：

  p-dimethylphosphonatophenylboronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联合成一些二膦酸和四膦酸

  摘要：

  五种二膦酸，即苯-1,4-双-对-苯基膦酸（1），蒽-9,10-双-对-苯基膦酸（2），苯1,2,2-双对-苯基膦酸（3），苯-1,3-双-对-苯基膦酸（4）和联苯-4,4'-双-对-苯基膦酸（5）以及三种四膦酸，即苯-1， 2,4,5-四-对-苯基膦酸（6），四联苯硅烷四-4-膦酸（7）和‐ 1,3,6,8-四-对-苯基膦酸（8）及其二甲酯1a – 8a是通过Suzuki交叉偶联反应制备的，涉及对二甲基膦酰基苯基硼酸和溴化芳烃。与通常用于制备膦酸二烷基酯的过渡金属催化的Arbuzov反应相比，Suzuki交叉偶联的反应条件温和。对于相同的原料，两个反应都是互补的，并产生具有不同间隔长度的膦酸，这是四（4-溴苯基）硅烷的例证。Suzuki交叉偶联反应得到7，而Arbuzov反应生成四苯基硅烷四-4-膦酸。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800197

文献信息

• [EN] PROTON-CONDUCTING ORGANIC MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX ORGANIQUES CONDUCTEURS DE PROTONS
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010139476A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Proton-conducting material having a degree of crystallinity of at least 30%, which comprises: i) at least one organic compound having the formula (I), R1(R2)m(R3)n wherein - R1 is an optionally fused aromatic, cyclic or polycyclic moiety comprising 1 to 200 carbon atoms, able to have 3 to 60 substituents; - the substituents R2 are identical or different and are each a group comprising at least one phosphonic acid moiety; - the substituents R3 are identical or different and are each hydrogen, a halogen atom, or a group having 1 to 60 carbon atoms; - m is a number within the range 3 to 60; - n is a number within the range 0 to 57; - m+n is within the range of 3 to 60; - said compound comprises at least 4, optionally fused, aromatic moieties, and ii) crystal water.

  具有至少30%结晶度的质子导体材料，包括：i) 至少一种具有以下式(I)的有机化合物，R1(R2)m(R3)n其中 - R1是一个可选的融合芳香、环状或多环基团，包含1至200个碳原子，能够有3至60个取代基； - 取代基R2是相同或不同的，每个都是包含至少一个膦酸基团的基团； - 取代基R3是相同或不同的，每个是氢、卤素原子或具有1至60个碳原子的基团； - m是在3至60范围内的数字； - n是在0至57范围内的数字； - m+n在3至60范围内； - 该化合物包括至少4个可选的融合芳香基团，以及ii) 晶体水。
• Sulfonated Microporous Organic−Inorganic Hybrids as Strong Bronsted Acids¹
  作者：Zhike Wang、Joy M. Heising、Abraham Clearfield

  DOI：10.1021/ja030226c

  日期：2003.8.1

  It has been discovered that the use of excess zirconium in reactions with 4,4'-biphenyl and 4,4'-terphenylbis(phosphonic acid) in DMSO or DMSO-ethanol mixtures produces microporous inorganic-organic hybrids. Surface areas of 400 m(2)/g and pore sizes in the range of 10-20 A in diameter are routinely obtained. These materials are readily sulfonated with SO(3) under pressure to yield strong Bronsted

  已经发现，在与 DMSO 或 DMSO-乙醇混合物中的 4,4'-联苯和 4,4'-三联苯双(膦酸)反应中使用过量的锆产生微孔无机-有机杂化物。通常获得 400 m(2)/g 的表面积和直径 10-20 A 范围内的孔径。这些材料在压力下很容易用 SO(3) 磺化以产生强布朗斯台德酸。酸强度，由丙酮和环戊酮与磺酸盐接触的 (13) C NMR 位移测量表明酸度接近 100% H(2)SO(4) 的酸度。两种酮在温和条件下均发生缩合和裂化反应。提出了一个工作假设来解释高表面积和微孔率。
• Synthesis of Some Di- and Tetraphosphonic Acids by Suzuki Cross-Coupling
  作者：Alexandra Schütrumpf、Andrew Duthie、Enno Lork、Gündoğ Yücesan、Jens Beckmann

  DOI：10.1002/zaac.201800197

  日期：2018.10.17

  tetrakis‐4‐phosphonic acid (7), and pyrene‐1,3,6,8‐tetrakis‐p‐phenylphosphonic acid (8) and their dimethyl esters 1a–8a were prepared via Suzuki cross‐coupling reactions involving p‐dimethylphosphonatophenylboronic acid and brominated aromatics. The Suzuki cross‐coupling occurs under milder conditions than the transition metal catalyzed Arbuzov reaction usually applied for the preparation of dialkyl phosphonates

  五种二膦酸，即苯-1,4-双-对-苯基膦酸（1），蒽-9,10-双-对-苯基膦酸（2），苯1,2,2-双对-苯基膦酸（3），苯-1,3-双-对-苯基膦酸（4）和联苯-4,4'-双-对-苯基膦酸（5）以及三种四膦酸，即苯-1， 2,4,5-四-对-苯基膦酸（6），四联苯硅烷四-4-膦酸（7）和‐ 1,3,6,8-四-对-苯基膦酸（8）及其二甲酯1a – 8a是通过Suzuki交叉偶联反应制备的，涉及对二甲基膦酰基苯基硼酸和溴化芳烃。与通常用于制备膦酸二烷基酯的过渡金属催化的Arbuzov反应相比，Suzuki交叉偶联的反应条件温和。对于相同的原料，两个反应都是互补的，并产生具有不同间隔长度的膦酸，这是四（4-溴苯基）硅烷的例证。Suzuki交叉偶联反应得到7，而Arbuzov反应生成四苯基硅烷四-4-膦酸。
• Synthesis and characterization of layered tetravalent metal terphenyl mono- and bis-phosphonates
  作者：Martin B. Dines、Peter C. Griffith

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81519-3

  日期：1983.1