benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid | 595567-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid
• 英文别名: 4,4''-terphenylenebis(phosphonic) acid；p,p''-terphenyl-bis-phosphonic acid；(P,P'-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bisphosphonic acid；[4-[4-(4-Phosphonophenyl)phenyl]phenyl]phosphonic acid；[4-[4-(4-phosphonophenyl)phenyl]phenyl]phosphonic acid
• CAS: 595567-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆P₂
• 分子量: 390.269
• InChiKey: RWWZTTYQRYZYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thorium(IV) nitrate 、 benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 thorium(IV) p,p''-terphenyl-bis-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of layered tetravalent metal terphenyl mono- and bis-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81519-3
• 作为产物：
  描述：

  p-dimethylphosphonatophenylboronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联合成一些二膦酸和四膦酸

  摘要：

  五种二膦酸，即苯-1,4-双-对-苯基膦酸（1），蒽-9,10-双-对-苯基膦酸（2），苯1,2,2-双对-苯基膦酸（3），苯-1,3-双-对-苯基膦酸（4）和联苯-4,4'-双-对-苯基膦酸（5）以及三种四膦酸，即苯-1， 2,4,5-四-对-苯基膦酸（6），四联苯硅烷四-4-膦酸（7）和‐ 1,3,6,8-四-对-苯基膦酸（8）及其二甲酯1a – 8a是通过Suzuki交叉偶联反应制备的，涉及对二甲基膦酰基苯基硼酸和溴化芳烃。与通常用于制备膦酸二烷基酯的过渡金属催化的Arbuzov反应相比，Suzuki交叉偶联的反应条件温和。对于相同的原料，两个反应都是互补的，并产生具有不同间隔长度的膦酸，这是四（4-溴苯基）硅烷的例证。Suzuki交叉偶联反应得到7，而Arbuzov反应生成四苯基硅烷四-4-膦酸。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800197

文献信息

• [EN] PROTON-CONDUCTING ORGANIC MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX ORGANIQUES CONDUCTEURS DE PROTONS
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010139476A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Proton-conducting material having a degree of crystallinity of at least 30%, which comprises: i) at least one organic compound having the formula (I), R1(R2)m(R3)n wherein - R1 is an optionally fused aromatic, cyclic or polycyclic moiety comprising 1 to 200 carbon atoms, able to have 3 to 60 substituents; - the substituents R2 are identical or different and are each a group comprising at least one phosphonic acid moiety; - the substituents R3 are identical or different and are each hydrogen, a halogen atom, or a group having 1 to 60 carbon atoms; - m is a number within the range 3 to 60; - n is a number within the range 0 to 57; - m+n is within the range of 3 to 60; - said compound comprises at least 4, optionally fused, aromatic moieties, and ii) crystal water.

  具有至少30%结晶度的质子导体材料，包括：i) 至少一种具有以下式(I)的有机化合物，R1(R2)m(R3)n其中 - R1是一个可选的融合芳香、环状或多环基团，包含1至200个碳原子，能够有3至60个取代基； - 取代基R2是相同或不同的，每个都是包含至少一个膦酸基团的基团； - 取代基R3是相同或不同的，每个是氢、卤素原子或具有1至60个碳原子的基团； - m是在3至60范围内的数字； - n是在0至57范围内的数字； - m+n在3至60范围内； - 该化合物包括至少4个可选的融合芳香基团，以及ii) 晶体水。
• Sulfonated Microporous Organic−Inorganic Hybrids as Strong Bronsted Acids¹
  作者：Zhike Wang、Joy M. Heising、Abraham Clearfield

  DOI：10.1021/ja030226c

  日期：2003.8.1

  It has been discovered that the use of excess zirconium in reactions with 4,4'-biphenyl and 4,4'-terphenylbis(phosphonic acid) in DMSO or DMSO-ethanol mixtures produces microporous inorganic-organic hybrids. Surface areas of 400 m(2)/g and pore sizes in the range of 10-20 A in diameter are routinely obtained. These materials are readily sulfonated with SO(3) under pressure to yield strong Bronsted

  已经发现，在与 DMSO 或 DMSO-乙醇混合物中的 4,4'-联苯和 4,4'-三联苯双(膦酸)反应中使用过量的锆产生微孔无机-有机杂化物。通常获得 400 m(2)/g 的表面积和直径 10-20 A 范围内的孔径。这些材料在压力下很容易用 SO(3) 磺化以产生强布朗斯台德酸。酸强度，由丙酮和环戊酮与磺酸盐接触的 (13) C NMR 位移测量表明酸度接近 100% H(2)SO(4) 的酸度。两种酮在温和条件下均发生缩合和裂化反应。提出了一个工作假设来解释高表面积和微孔率。