p-dimethylphosphonatophenylboronic acid | 914657-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: p-dimethylphosphonatophenylboronic acid
• 英文别名: [4-(dimethoxyphosphoryl)-phenyl]boronic acid；(4-(Dimethoxyphosphoryl)phenyl)boronic acid；(4-dimethoxyphosphorylphenyl)boronic acid
• CAS: 914657-00-4
• 化学式: C₈H₁₂BO₅P
• 分子量: 229.965
• InChiKey: DQUPTRYDRQFSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dimethylphosphonatophenylboronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzene-1,4-bis-p-phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联合成一些二膦酸和四膦酸

  摘要：

  五种二膦酸，即苯-1,4-双-对-苯基膦酸（1），蒽-9,10-双-对-苯基膦酸（2），苯1,2,2-双对-苯基膦酸（3），苯-1,3-双-对-苯基膦酸（4）和联苯-4,4'-双-对-苯基膦酸（5）以及三种四膦酸，即苯-1， 2,4,5-四-对-苯基膦酸（6），四联苯硅烷四-4-膦酸（7）和‐ 1,3,6,8-四-对-苯基膦酸（8）及其二甲酯1a – 8a是通过Suzuki交叉偶联反应制备的，涉及对二甲基膦酰基苯基硼酸和溴化芳烃。与通常用于制备膦酸二烷基酯的过渡金属催化的Arbuzov反应相比，Suzuki交叉偶联的反应条件温和。对于相同的原料，两个反应都是互补的，并产生具有不同间隔长度的膦酸，这是四（4-溴苯基）硅烷的例证。Suzuki交叉偶联反应得到7，而Arbuzov反应生成四苯基硅烷四-4-膦酸。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800197
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 三甲氧基磷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到p-dimethylphosphonatophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联合成一些二膦酸和四膦酸

  摘要：

  五种二膦酸，即苯-1,4-双-对-苯基膦酸（1），蒽-9,10-双-对-苯基膦酸（2），苯1,2,2-双对-苯基膦酸（3），苯-1,3-双-对-苯基膦酸（4）和联苯-4,4'-双-对-苯基膦酸（5）以及三种四膦酸，即苯-1， 2,4,5-四-对-苯基膦酸（6），四联苯硅烷四-4-膦酸（7）和‐ 1,3,6,8-四-对-苯基膦酸（8）及其二甲酯1a – 8a是通过Suzuki交叉偶联反应制备的，涉及对二甲基膦酰基苯基硼酸和溴化芳烃。与通常用于制备膦酸二烷基酯的过渡金属催化的Arbuzov反应相比，Suzuki交叉偶联的反应条件温和。对于相同的原料，两个反应都是互补的，并产生具有不同间隔长度的膦酸，这是四（4-溴苯基）硅烷的例证。Suzuki交叉偶联反应得到7，而Arbuzov反应生成四苯基硅烷四-4-膦酸。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800197

文献信息

• ORGANOMETAL BENZENEPHOSPHONATE COUPLING AGENTS
  申请人：Barden Timothy C.

  公开号：US20090292135A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to chemical genera of organometal benzenephosphonates useful in cross-coupling organic synthesis, having general formula: where R is selected from boron, zinc, tin and silicon residues.

  本发明涉及有机金属苯基膦酸酯的化学类别，可以用于交叉偶联有机合成，其通式如下：其中R选自硼、锌、锡和硅残基。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• WO2006/86562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/122117
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/61238
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——