dimethyl 2-(((methylsulfonyl)oxy)imino)malonate | 90713-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(((methylsulfonyl)oxy)imino)malonate
• 英文别名: dimethyl mesoxalate O-methylsulfonyloxime；dimethyl 2-methylsulfonyloxyiminopropanedioate
• CAS: 90713-00-1
• 化学式: C₆H₉NO₇S
• 分子量: 239.206
• InChiKey: IZTRKXMVAZNLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(((methylsulfonyl)oxy)imino)malonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 1-(methylsulfonyloxy)aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Acyloxyaziridine-2,2-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515636
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 2-(((methylsulfonyl)oxy)imino)malonate
  参考文献：
  名称：

  实用的单双亲电胺化剂：一个新的、更可持续的碳氮键形成平台

  摘要：

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05279

文献信息

• Exploiting <i>N</i>-Centered Umpolung Reactivity of α-Iminomalonates for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines and Sulfonamides
  作者：Sourav Roy、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Arijit Chakraborty、Rositha Kuniyil、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00110

  日期：2024.3.1

  An efficient and interesting N-centered umpolung method has been disclosed to construct beneficial S–N bonds, furnishing N-sulfenylimines, which can readily be converted into the corresponding sulfonamide derivatives in a one-pot sequential operation. N-Sulfenylimines are potent intermediates in organic synthesis, whereas sulfonamides are of major molecular interest due to their rich biological activities

  已经公开了一种有效且有趣的N中心 umpolung 方法来构建有益的 S-N 键，提供N -硫基亚胺，它可以在一锅顺序操作中轻松转化为相应的磺酰胺衍生物。 N-磺基亚胺是有机合成中有效的中间体，而磺酰胺由于其丰富的生物活性和在药物化学中的广泛适用性而备受分子关注。由于反应条件和设置简单，该方案显示出广泛且通用的底物范围，从而对N-硫基亚胺和磺酰胺的合成具有优异的官能团耐受性。针对这种独特的方法，提出了一种经过计算和实验支持的密度泛函理论（DFT）的便捷机制。
• MISHCHENKO, A. I.;PROSYANIK, A. V.;BELOV, P. N.;ROMANCHENKO, V. A.;BELOVA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 338-342
  作者：MISHCHENKO, A. I.、PROSYANIK, A. V.、BELOV, P. N.、ROMANCHENKO, V. A.、BELOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• 1-Acyloxyaziridine-2,2-dicarboxylic acid esters
  作者：A. I. Mishchenko、A. V. Prosyanik、P. N. Belov、V. A. Romanchenko、E. G. Belova、V. I. Markov

  DOI：10.1007/bf00515636

  日期：1984.3