dodeca-2E,4E,8Z,10E/Z-tetraenoic acid isobutylamide | 360762-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodeca-2E,4E,8Z,10E/Z-tetraenoic acid isobutylamide
• 英文别名: (2E,4E,8Z)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide
• CAS: 360762-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VLGRWXYRKYWRPX-NWUZEOGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-2E,4E,8Z,10E/Z-tetraenoic acid isobutylamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到N-(2-methylpropyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Structures of amides from Asiasarum heterotropoides Maek. var. mandshuricum Maek..

  摘要：

  从Asiasarum heterotropoides MAEK.(马兜铃科)中的三种不稳定酰胺的结构，通过光谱调查和化学转化研究确定为(2E, 4E)-N-isobutyl-2, 4-decadienamide (pellitorine)、(2E, 4E, 8Z, 10E)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 和 (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 。(2E,4E,8Z,10E)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺和(2E,4E,8Z,10Z)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺的色谱性质完全相同，但通过碳-13 核磁共振方法，与全反式异构体相比，它们的顺式双键屏蔽效应可以在两种化合物的混合物中进行鉴别。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.564

文献信息

• Structures of amides from Asiasarum heterotropoides Maek. var. mandshuricum Maek..
  作者：ICHIRO YASUDA、KOICHI TAKEYA、HIDEJI ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.564

  日期：——

  The structures of three unstable amides from the roots of Asiasarum heterotropoides MAEK. var. mandshuricum MAEK. (Aristolochiaceae) were established as (2E, 4E)-N-isobutyl-2, 4-decadienamide (pellitorine), (2E, 4E, 8Z, 10E)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide and (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide by spectroscopic investigation and chemical transformation studies. (2E, 4E, 8Z, 10E)-N-Isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide and (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide were identical in their chromatographic properties, but they could be identified in a mixture of both compounds by our carbon-13 nuclear magnetic resonance method, by observing the cis double bond shielding effect in comparison with the all-trans isomer.

  从Asiasarum heterotropoides MAEK.(马兜铃科)中的三种不稳定酰胺的结构，通过光谱调查和化学转化研究确定为(2E, 4E)-N-isobutyl-2, 4-decadienamide (pellitorine)、(2E, 4E, 8Z, 10E)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 和 (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 。(2E,4E,8Z,10E)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺和(2E,4E,8Z,10Z)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺的色谱性质完全相同，但通过碳-13 核磁共振方法，与全反式异构体相比，它们的顺式双键屏蔽效应可以在两种化合物的混合物中进行鉴别。