(2E,4E,8E,10E)-N-isobutyl-2,4,8,10-dodecatetraenamide | 543-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,8E,10E)-N-isobutyl-2,4,8,10-dodecatetraenamide
• 英文别名: (2E,4E,8E,10E)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide
• CAS: 543-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VLGRWXYRKYWRPX-CPPLXNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodeca-2E,4E,8Z,10E/Z-tetraenoic acid isobutylamide 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以280 mg的产率得到(2E,4E,8E,10E)-N-isobutyl-2,4,8,10-dodecatetraenamide
  参考文献：
  名称：

  Structures of amides from Asiasarum heterotropoides Maek. var. mandshuricum Maek..

  摘要：

  从Asiasarum heterotropoides MAEK.(马兜铃科)中的三种不稳定酰胺的结构，通过光谱调查和化学转化研究确定为(2E, 4E)-N-isobutyl-2, 4-decadienamide (pellitorine)、(2E, 4E, 8Z, 10E)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 和 (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 。(2E,4E,8Z,10E)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺和(2E,4E,8Z,10Z)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺的色谱性质完全相同，但通过碳-13 核磁共振方法，与全反式异构体相比，它们的顺式双键屏蔽效应可以在两种化合物的混合物中进行鉴别。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.564

文献信息

• Stereoselective synthesis, natural occurrence and CB₂receptor binding affinities of alkylamides from herbal medicines such as Echinacea sp.
  作者：N. Matovic、A. Matthias、Jürg Gertsch、Stefan Raduner、K. M. Bone、R. P. Lehmann、J. J. DeVoss

  DOI：10.1039/b615487e

  日期：——

  A divergent synthesis of (2E,4E,8E,10E)- and (2E,4E,8E,10Z)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamides from pent-4-yn-1-ol allowed identification of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer for the first time in Echinacea species. A short, stereoselective synthesis of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer is also described which allowed further biological evaluation of this material, and the demonstration that this isomer does not occur in Spilanthes mauritiana as previously reported.

  从戊-4-炔-1-醇出发进行(2E,4E,8E,10E)-和(2E,4E,8E,10Z)-N-异丁基十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺的衍生气相合成,使得首次在紫锥菊(Echinacea)物种中鉴定出(2E,4E,8E,10Z)异构体。本文还描述了(2E,4E,8E,10Z)异构体的选择性合成路线,该合成路线简短且具有立体选择性,使得能够对这种物质进行进一步的生物学评价,并证明了这种异构体不像先前报道的那样存在于斑鸠菊(Spilanthes mauritiana)中。
• Synthesis of natural polyene isobutylamides. Stereochemistry of the wittig reactions
  作者：Leslie Crombie、David Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94859-7

  日期：1985.1

  Unsaturated isobutylamide synthons are employed to make seven natural amides. The (Z)-selectivity of the Wittig reaction towards the newly formed olefinic bond in the seven examples is estimated by 13 Cmr.

  使用不饱和异丁酰胺合成子来制备七种天然酰胺。在7个实施例向新形成的烯键Wittig反应的（Z） -选择性由估计13了Cmr。
• [EN] AN ECHINACEA FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION DÉCHINACÉE
  申请人：MEDIHERB PTY LTD

  公开号：WO2006002493A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to an Echinacea formulation which includes an alkylamide fraction comprising a 2-ene alkylamide fraction and a 2,4-diene alkylamide fraction and the weight ratio of the 2-ene alkylamide fraction to the 2,4-diene alkylamide fraction is between about 1:15 to about 2:1.

  本发明涉及一种紫锥菊配方，其中包括一种烷基酰胺分数，包括一种2-烯基酰胺分数和一种2,4-二烯基酰胺分数，其中2-烯基酰胺分数与2,4-二烯基酰胺分数的重量比在约1:15至约2:1之间。
• Composition containing Asiasari Radix extracts for protecting brain cells and improving memory
  申请人：——

  公开号：US20020182278A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention discloses that fractions of Asiasari Radix extract have the ability to induce neuroprotection against AMPA (-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionic acid)-induced damages in brain cells as well as stimulation of memory.

  本发明公开了 Asiasari Radix 提取物的部分成分具有针对 AMPA（-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸）诱导的脑细胞损伤诱导神经保护以及刺激记忆的能力。
• COMPOSITION CONTAINING ASIASARI RADIX EXTRACTS FOR PROTECTING BRAIN CELLS AND IMPROVING MEMORY
  申请人：Kim, Sung-Jin

  公开号：EP1368047A1

  公开（公告）日：2003-12-10