methyl 5-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 500342-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-3-methylindole-1-carboxylate；methyl 5-methoxy-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 500342-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QMABJSMIRYGWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(±)-5-methoxy-3-methyl-3-(2-methylallyl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种催化Ñ -deacylative烷基化方法来六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱†

  摘要：

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。

  DOI：

  10.1039/c8cc04117b
• 作为产物：
  描述：

  2-[allyl(methoxycarbonyl)amino]-5-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl 5-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first intramolecular Heck–Matsuda reaction and its application in the syntheses of benzofurans and indoles

  摘要：

  In this Letter, we report, for the first time, the development of an efficient method for the intramolecular Heck reaction of arenediazonium salts in the synthesis of benzofuran and indole derivatives. In addition, this methodology allowed the synthesis of a series of dihydrobenzofuran acetic acid derivatives via a domino Heck-Matsuda coupling-carbonylation reaction. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.011

文献信息

• A catalytic <i>N</i>-deacylative alkylation approach to hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Arindam Maity、Vipin R. Gavit、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04117b

  日期：——

  strategy to diversely functionalized hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids is described in high chemical yields. The synthesis features a key Pd(0)-catalyzed deacylative alkylation of N-acyl 3-substituted indoles using only 1 mol% of Pd(PPh3)4. The scope of this methodology is further defined in the asymmetric synthesis of pyrroloindolines using a diastereoselective approach.

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。
• The first intramolecular Heck–Matsuda reaction and its application in the syntheses of benzofurans and indoles
  作者：Fernanda A. Siqueira、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.011

  日期：2010.4

  In this Letter, we report, for the first time, the development of an efficient method for the intramolecular Heck reaction of arenediazonium salts in the synthesis of benzofuran and indole derivatives. In addition, this methodology allowed the synthesis of a series of dihydrobenzofuran acetic acid derivatives via a domino Heck-Matsuda coupling-carbonylation reaction. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.