methyl 3-tert-butyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate | 176502-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-tert-butyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3-tert-butylhept-6-ynoate
• CAS: 176502-53-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FXEXCDSALZRDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate 在 potassium tetrachloroaurate(III) air 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-tert-butyl-2-methylidene-1-(1-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大体积硫脲作为金 (I) 催化 1,3-二羰基化合物环化的新配体

  摘要：

  我们说明了第一次使用庞大的 N,N'-二取代环状硫脲作为金 (I) 催化的配体。硫脲-金 (I) 配合物的 X 射线晶体结构提供了有关配合物性质的重要信息。发现这些配合物是 1,3-二羰基化合物与炔烃的环化反应（Conia-ene 反应）的活性催化剂。在 1 mol% 的硫脲-氯化金 (I) 络合物和三氟甲磺酸银存在下，各种炔属 1,3-二羰基化合物经过环化异构化得到单环和双环烯属环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983804
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 3-tert-butyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  新的钴催化的ε-乙炔β-酮酯的环异构化。在强大的环化反应级联反应中的应用。

  摘要：

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。

  DOI：

  10.1021/jo9600619

文献信息

• Studies on diastereoselectivity of the cobalt(I) catalyzed cycloisomerization of substituted ε-acetylenic β-ketoester
  作者：Paul Cruciani、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73466-6

  日期：1994.9

  Cobalt (I) catalyzed cycloisomerization of a epsilon-acetylenic beta'-alkyl beta-ketoester led to highly functionalized methylenecyclopentanes with stereocontrol of two contiguous centers. The level of diastereoselectivity is moderate to high (de = 12.92%).