3-(5-bromo-1H-indol-1-yl)propanoic acid | 18108-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-bromoindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 18108-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD09855471
• 分子量: 268.11
• InChiKey: FKIYIYFCVDPRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  447.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 、 3-(5-bromo-1H-indol-1-yl)propanoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CBP/p300 溴结构域小分子配体的发现和优化

  摘要：

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd

  DOI：

  10.1021/ja412434f

文献信息

• COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3400210A2

  公开（公告）日：2018-11-14
• [EN] "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV PARIS-SUD

  公开号：WO2017118822A2

  公开（公告）日：2017-07-13

  Composés «multi-cibles» à activité inhibitrice des histone-désacétylases et de la polymérisation de la tubuline pour son utilisation dans le traitement du cancer La présente invention concerne la conception de nouvelles molécules dites «multi- cibles» possédant un double pharmacophore et agissant à la fois comme des inhibiteurs des histone-désacétylases (HDAC) et comme des inhibiteurs de la polymérisation de la tubuline. L'invention décrit également le procédé de synthèse des molécules «multi-cibles» et leur application dans le traitement du cancer, une composition pharmaceutique comprenant au moins une molécule «multi-cibles», ainsi que l'utilisation de telles compositions dans le traitement du cancer.