2-((3-cyano-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2-yl)(methyl)amino)-Nphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-cyano-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2-yl)(methyl)amino)-Nphenylacetamide
• 英文别名: 2-[(3-cyano-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2-yl)-methylamino]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O
• 分子量: 348.448
• InChiKey: OPRDAPPARBDHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-cyano-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2-yl)(methyl)amino)-Nphenylacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到6-amino-4-methyl-N-phenyl-2,4-diazatricyclo[7.6.0.03,7]pentadeca-1,3(7),5,8-tetraene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 potassium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-((3-cyano-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2-yl)(methyl)amino)-Nphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-2-carboxamide Tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolines
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Natalie Haverkate、Michelle van Rensburg、Johannes Reynisson、Euphemia Leung

  DOI：10.1055/s-0036-1588619

  日期：——

  This article communicates the first synthesis of 3-amino-2-carboxamide pyrrolo[2,3-b]quinolines and fused-ring pyrrolopyridines in an efficient synthesis via a Thorpe–Ziegler transformation. The reported synthetic route allows for a wide range of nitrogen analogues of thienopyridines – compounds which have potent bioactivities but poor aqueous solubility.

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。