methyl (S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RUCJNHNMQXTVOS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以40%的产率得到methyl 2-[hydroxy(methoxyphenyl)methyl]-2-oxyranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reactions
  作者：Kung-Shuo Yang、Wei-Der Lee、Jia-Fu Pan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo026318m

  日期：2003.2.1

  acid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction is described. Good to high enantioselectivities were obtained using 3 mol % chiral catalyst. Novel camphor-derived dimerized ligands were prepared from the condensation of (+)-ketopinic acid with the corresponding diamines and hydrazine under acidic conditions. When alpha-naphthyl acrylate was used as a Michael acceptor, the reaction is complete within

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。
• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Enantioselective Synthesis of the Optically Active α-Methylene-β-hydroxy Esters, Equivalent Compounds to Morita−Baylis−Hillman Adducts, Using Successive Asymmetric Aldol Reaction and Oxidative Deselenization
  作者：Isamu Shiina、Yu-suke Yamai、Takahisa Shimazaki

  DOI：10.1021/jo051276y

  日期：2005.9.1

  The asymmetric aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal including an alkylseleno group with aldehydes has been developed by the promotion of Sn(OTf)2 coordinated with a chiral diamine to afford the corresponding aldols having chiral quaternary centers at the α-positions. The facile oxidative deselenization of these aldol compounds produces optically active α-methylene-β-hydroxy esters

  通过促进与手性二胺配位的Sn（OTf）2得到相应的具有在α-位的手性季中心的醛醇，已经开发了包括烷基硒烯基的四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与醛的不对称醛醇缩合反应。这些羟醛化合物的轻度氧化脱硒作用产生旋光性α-亚甲基-β-羟基酯，它们对应于由不对称Morita-Baylis-Hillman反应制备的加合物。
• Design and synthesis of bistereogenic chiral ionic liquids and their use as solvents for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Satish Garre、Erica Parker、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1039/b808502a

  日期：——

  containing two chiral centers in the side chain bonded to the 2-position of the imidazolium cation and different anions have been synthesized, characterized and used as chiral solvents for asymmetric Baylis-Hillman (BH) reactions; good yields and fair enantioselectivities were obtained.

  合成了三种新型的手性离子液体（CIL），在侧链上有两个手性中心键合到咪唑鎓阳离子的2位和不同的阴离子上，表征并用作不对称Baylis-Hillman（BH）反应的手性溶剂；获得了良好的产率和公平的对映选择性。