N,N-二(羟甲基)硝酰胺 | 108249-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N-二(羟甲基)硝酰胺
• 英文名称: bis(hydroxymethyl)nitroamine
• 英文别名: N,N-bis(hydroxymethyl)-N-nitroamine；Bis-hydroxymethyl-nitramin；bis(Hydroxymethyl)nitramine；N,N-bis(hydroxymethyl)nitramide
• CAS: 108249-27-0
• 化学式: C₂H₆N₂O₄
• 分子量: 122.081
• InChiKey: WRZHBAUINPFLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148℃ [CRC10]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(羟甲基)硝酰胺 在 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane
  参考文献：
  名称：

  TiCl4催化氯脱乙酰氧基化高效合成N-(氯甲基)硝胺

  摘要：

  硝基氨基是含能化合物中的一个重要基序，对氧和氮含量、密度和形成焓有积极影响。在此，开发了一种简单、温和且通用的方法，用于通过TiCl 4催化的 SOCl 2氯化脱乙酰氧基化从容易获得的N- (乙酰氧基甲基)硝胺制备各种N- (氯甲基)硝胺结构单元。这种新的协议允许将含有一到四个硝基氨基的单和二（乙酰氧基甲基）前体转化为功能化的氯甲基化合物，产率很高。

  DOI：

  10.1039/d2nj03521a
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 在 硝酸 作用下， 生成 N,N-二(羟甲基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 218,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction between Formaldehyde and Ammonia
  作者：H. H. Richmond、G. S. Myers、George F Wright

  DOI：10.1021/ja01191a034

  日期：1948.11
• ——
  作者：S. G. Il'yasov、A. A. Lobanova、N. I. Popov、R. R. Sataev

  DOI：10.1023/a:1022555327527

  日期：——

  Reaction of N,N'-dinitrourea with formaldehyde, depending on the conditions, leads to formation of various hydroxymethyl derivatives of N-nitroamines and products of their further transformations.
• Ishchenko; Nikolaev; Sokolov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1794 - 1797
  作者：Ishchenko、Nikolaev、Sokolov

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 4,6,8-trinitro-4,5,7,8-tetrahydro-6H-furazano[3,4-f]-1,3,5-triazepine in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Natal’ya S. Aleksandrova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.002

  日期：2010.9

  Nitration of 3,4-diaminofurazan with HNO3, followed by condensation of the di(nitramine) intermediate with N,N-bis(hydroxymethyl)-N-nitroamine or N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine in ionic liquids affords the title compound in good yield.
• Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 218,233
  作者：Chute et al.

  DOI：——

  日期：——