2-amino-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 258.128
• InChiKey: FXKNBYMMJHFJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶化合物作为有效的TNIK抑制剂

  摘要：

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127749
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶化合物作为有效的TNIK抑制剂

  摘要：

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127749

文献信息

• Discovery of a series of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds as potent TNIK inhibitors
  作者：Bowen Yang、Qian Wu、Xiajuan Huan、Yingqing Wang、Yin Sun、Yueyue Yang、Tongchao Liu、Xin Wang、Lin Chen、Bing Xiong、Dongmei Zhao、Zehong Miao、Danqi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127749

  日期：2021.2

  In an in-house screening, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold was found to have high inhibition on TNIK. Several series of compounds were designed and synthesized, among which some compounds had potent TNIK inhibition with IC50 values lower than 1 nM. Some compounds showed concentration-dependent characteristics of IL-2 inhibition. These results provided new applications of TNIK inhibitors and new prospects

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。