1-Benzotriazol-1-yl-3-(2-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzotriazol-1-yl-3-(2-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₄O
• 分子量: 400.867
• InChiKey: GVXNBPOFYTYUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(2-chlorophenyl)-2-propen-1-one 、 吲哚 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1-Benzotriazol-1-yl-3-(2-chloro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基苯并三唑对吲哚的高度区域选择性弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  碘化sa（III）在无水THF中回流时，用α，β-不饱和酰基苯并三唑实现了吲哚的Friedel-Crafts烷基化而不是酰化。该反应是高度区域选择性的，并且以中等至良好的产率获得了一系列新的3-取代的吲哚衍生物，由于存在活性酰基苯并三唑部分，因此有可能进一步转化成各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.110

文献信息

• Highly regioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles
  作者：Xuefei Zou、Xiaoxia Wang、Cungui Cheng、Lichun Kong、Hui Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.110

  日期：2006.5

  Friedel–Crafts alkylation rather than acylation of indoles was realized with α,β-unsaturated acylbenzotriazoles catalyzed by samarium(III) iodide under reflux in anhydrous THF. The reaction was highly regioselective, and a series of new 3-substituted indole derivatives were obtained in moderate to good yields with the potential to be further transformed into various indole derivatives due to the presence

  碘化sa（III）在无水THF中回流时，用α，β-不饱和酰基苯并三唑实现了吲哚的Friedel-Crafts烷基化而不是酰化。该反应是高度区域选择性的，并且以中等至良好的产率获得了一系列新的3-取代的吲哚衍生物，由于存在活性酰基苯并三唑部分，因此有可能进一步转化成各种吲哚衍生物。