6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)-2-methylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: JBVHMNZTJVRAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤原子抽提生成卤甲基自由基及其与烯烃的加成反应

  摘要：

  α-氨基在由叔丁基过氧化氢、脂肪族三烷基胺、卤代烃和碘化铜（I）的组合引发的反应中经历卤素原子抽吸形成卤甲基自由基。α-氨基自由基的形成避免了有利于卤素原子转移的优先氢原子转移，从而释放卤代甲基自由基以加成到烯烃中。所得自由基加成产物与叔丁基过氧基团相加形成 α-过氧-β,β-二氯丙苯产物，该产物可转化为其相应的 β,β-二氯醇和新型吡啶衍生物。计算分析清楚地解释了氯仿与传统 HAT 的偏差，并建立了正式的氧化加成/还原消除作为最低能量途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05921

文献信息

• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of trisubstituted pyridines
  作者：Scott A. Petrich、Fred A. Hicks、Doug R. Wilkinson、James G. Tarrant、Steve M. Bruno、Marian Vargas、Kirsten N. Hosein、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01039-3

  日期：1995.2

  The reaction of unsymmetrical vinylogous iminum salts and related analogs with β-aminocrotononitrile to yield 2,3,6-trisubstituted pyridines with regioselective control is described.

  描述了不对称的乙烯基亚胺盐和相关类似物与β-氨基巴豆腈的反应，产生具有区域选择性控制的2,3,6-三取代的吡啶。
• Facile Synthesis of 2-Methylnicotinonitrile through Degenerate Ring Transformation of Pyridinium Salts
  作者：Xiaoxia Duan、Rui Sun、Juan Tang、Shun Li、Xiao Yang、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00614

  日期：2022.6.17

  Nucleophilic recyclization of pyridinium salts involving a CCN interchange ring transformation for the synthesis of 2-methylnicotinonitrile derivatives was herein developed. 3-Aminocrotononitrile (3-ACN) produced in situ from CH3CN acted as a C-nucleophile, as well as the source of CH3 and CN groups, which was supported by isotope-labeling and control experiments.

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。
• Generation of Halomethyl Radicals by Halogen Atom Abstraction and Their Addition Reactions with Alkenes
  作者：Robynne K. Neff、Yong-Liang Su、Siqi Liu、Melina Rosado、Xinhao Zhang、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.9b05921

  日期：2019.10.23

  α-Aminoradicals undergo halogen atom abstraction to form halomethyl radicals in reactions initiated by the combination of tert-butyl hydroperoxide, aliphatic trialkylamine, halocarbon, and copper(I) iodide. The formation of the α-aminoradical circumvents preferential hydrogen atom transfer in favor of halogen atom transfer, thereby releasing the halomethyl radical for addition to alkenes. The resulting

  α-氨基在由叔丁基过氧化氢、脂肪族三烷基胺、卤代烃和碘化铜（I）的组合引发的反应中经历卤素原子抽吸形成卤甲基自由基。α-氨基自由基的形成避免了有利于卤素原子转移的优先氢原子转移，从而释放卤代甲基自由基以加成到烯烃中。所得自由基加成产物与叔丁基过氧基团相加形成 α-过氧-β,β-二氯丙苯产物，该产物可转化为其相应的 β,β-二氯醇和新型吡啶衍生物。计算分析清楚地解释了氯仿与传统 HAT 的偏差，并建立了正式的氧化加成/还原消除作为最低能量途径。