3-(2-phenylallyl)pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylallyl)pentanedioic acid
• 英文别名: 3-(2-Phenylprop-2-enyl)pentanedioic acid；3-(2-phenylprop-2-enyl)pentanedioic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RKBBOTDPHNCKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylallyl)pentanedioic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4-(2-phenylallyl)dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对称烯烃二羧酸的对映选择性，不对称化，溴化反应

  摘要：

  描述了导致对映选择性脱对称，对称烯烃二羧酸的溴化反应的研究结果，这些反应由C 3对称三咪唑啉催化剂促进。这些过程产生了适度高对映体过量的含羧酸的溴内酯。优化研究的结果表明，在甲苯和丙酮的混合溶剂体系中，对映选择性最高。还描述了NMR研究，该研究探讨了催化剂与二羧酸底物之间的相互作用以及丙酮对方法立体化学的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201402865
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 sodium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(2-phenylallyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  对称烯烃二羧酸的对映选择性，不对称化，溴化反应

  摘要：

  描述了导致对映选择性脱对称，对称烯烃二羧酸的溴化反应的研究结果，这些反应由C 3对称三咪唑啉催化剂促进。这些过程产生了适度高对映体过量的含羧酸的溴内酯。优化研究的结果表明，在甲苯和丙酮的混合溶剂体系中，对映选择性最高。还描述了NMR研究，该研究探讨了催化剂与二羧酸底物之间的相互作用以及丙酮对方法立体化学的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201402865

文献信息

• Enantioselective, Desymmetrizing, Bromolactonization Reactions of Symmetric Olefinic Dicarboxylic Acids
  作者：Kenichi Murai、Junki Nakajima、Akira Nakamura、Norimichi Hyogo、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/asia.201402865

  日期：2014.12

  leading to the development of enantioselective desymmetrizing, bromolactonization reactions of symmetric olefinic dicarboxylic acids, which are promoted by a C3‐symmetric trisimidazoline catalyst, are described. These processes generated carboxylic‐acid‐containing bromolactones in moderately high enantiomeric excesses. The results of optimization studies showed that reactions in a mixed solvent system

  描述了导致对映选择性脱对称，对称烯烃二羧酸的溴化反应的研究结果，这些反应由C 3对称三咪唑啉催化剂促进。这些过程产生了适度高对映体过量的含羧酸的溴内酯。优化研究的结果表明，在甲苯和丙酮的混合溶剂体系中，对映选择性最高。还描述了NMR研究，该研究探讨了催化剂与二羧酸底物之间的相互作用以及丙酮对方法立体化学的影响。