ethyl 3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 393.829
• InChiKey: BUEISZZWUFFZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑-4-甲醛与反应性α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合：吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  通过5-氨基吡唑-4-甲醛3与α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应，合成了一系列的1,3,6-三取代和1,3,5,6-四取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶5。如丙酮（4a）或苯乙酮4b-f，以氢氧化钾为碱性催化剂。5-氨基吡唑-4-甲醛3和不对称二烷基酮6的缩合得到异构的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物7和8的混合物。5-氨基吡唑-4-甲醛3与CH-酸性酰基乙腈的缩合反应9并以哌啶为碱性催化剂的酰基乙酸酯11得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-二-5-甲腈10和吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-羧酸酯12。以丙二酸二乙酯13为CH-酸性组分，得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-6-酮14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420710

文献信息

• Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes with reactive α-methylene ketones: Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Chanda D. Tantak、Raghunath B. Toche、Claudia Reidlinger、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570420710

  日期：2005.11

  has been synthesized by Friedlander condensation of 5-arninopyrazole-4-carbaldehydes 3 with α-methylene ketones such as acetone (4a) or acetophenones 4b-f with potassium hydroxide as basic catalyst. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes 3 and unsymmetric dialkylketones 6 yielded mixtures of isomeric pyra-zolo[3,4-b]pyridine derivatives 7 and 8. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes

  通过5-氨基吡唑-4-甲醛3与α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应，合成了一系列的1,3,6-三取代和1,3,5,6-四取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶5。如丙酮（4a）或苯乙酮4b-f，以氢氧化钾为碱性催化剂。5-氨基吡唑-4-甲醛3和不对称二烷基酮6的缩合得到异构的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物7和8的混合物。5-氨基吡唑-4-甲醛3与CH-酸性酰基乙腈的缩合反应9并以哌啶为碱性催化剂的酰基乙酸酯11得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-二-5-甲腈10和吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-羧酸酯12。以丙二酸二乙酯13为CH-酸性组分，得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-6-酮14。