ethyl 7-hydroxycoumarin-3-acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxycoumarin-3-acrylate
• 英文别名: 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: PTVDVJRUQHZKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxycoumarin-3-acrylate 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 Pillar[5] 芳烃的荧光传感器阵列，用于通过主客体识别对细胞内多神经递质进行生物传感

  摘要：

  神经递质对于神经元事件和脑部疾病非常重要。然而，目前缺乏用于分析特定神经递质的有效探针。在此，我们设计并创造了一种超分子荧光探针（CN-DFP5）通过合成具有硼酸萘和醛香豆素识别基团的双功能化荧光柱[5]芳烃衍生物来识别大规模神经递质。开发的探针可以通过三种主客相互作用产生不同的荧光模式来检测七种模型神经递质。得到的信号通过主成分分析进行统计处理，从而实现了双通道荧光反应下神经递质的高通量分析。本探针结合了基于小分子的探针的优点，可轻松进入活神经元和交叉反应传感器阵列。因此，选择性结合使该探针能够识别生物流体、活神经元和组织中的特定神经递质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12959
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸 在 硫酸 、 对苯二甲醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-hydroxycoumarin-3-acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Pillar[5] 芳烃的荧光传感器阵列，用于通过主客体识别对细胞内多神经递质进行生物传感

  摘要：

  神经递质对于神经元事件和脑部疾病非常重要。然而，目前缺乏用于分析特定神经递质的有效探针。在此，我们设计并创造了一种超分子荧光探针（CN-DFP5）通过合成具有硼酸萘和醛香豆素识别基团的双功能化荧光柱[5]芳烃衍生物来识别大规模神经递质。开发的探针可以通过三种主客相互作用产生不同的荧光模式来检测七种模型神经递质。得到的信号通过主成分分析进行统计处理，从而实现了双通道荧光反应下神经递质的高通量分析。本探针结合了基于小分子的探针的优点，可轻松进入活神经元和交叉反应传感器阵列。因此，选择性结合使该探针能够识别生物流体、活神经元和组织中的特定神经递质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12959

文献信息

• A Synthetic Route to 3-(Heteroaryl)-7-hydroxycoumarins Designed for Biosensing Applications
  作者：Benoît Roubinet、Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/ejoc.201403215

  日期：2015.1

  heteroaryl scaffold, leading to cyan-green emitting coumarins that were both water-soluble and strongly fluorescent under physiological conditions. The further extension of this condensation reaction to bis(2-aminophenyl)diselenide enabled the first synthesis of 3-(2-benzoselenazolyl)-7-hydroxycoumarin. The potential utility of these new 7-hydroxycoumarins was demonstrated through the synthesis and spectroscopic

  提出了一种合成 3-(2-苯并咪唑基)-7-羟基香豆素的简单方法，该方法基于 7-乙酰氧基-3-甲酰基香豆素与各种 C-和/或 N-取代的邻苯二胺衍生物的缩合反应。这种不寻常的方法被证明对于将不同的亲水基团（羧酸或磺酸或三甲基烷基铵部分）引入杂芳基支架特别有效，导致发出青绿色的香豆素，在生理条件下既是水溶性的，又是强荧光的。该缩合反应进一步扩展为双（2-氨基苯基）二硒化物，使得首次合成 3-（2-苯并硒唑基）-7-羟基香豆素成为可能。
• Formation of Chromene Analogs of Homophthalates: Investigation of Condensation Products Derived from 2-Hydroxybenzaldehydes and Diethyl 2-Pentenedicarboxylates
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Kaustubh V. Gavaskar、David J. Triggle

  DOI：10.1080/00397919608004618

  日期：1996.8

  Abstract Condensation of substituted 2-hydroxybenzaldehyde derivatives (1a-1) with diethyl 2-pentenedicarboxylate (2) in the presence of piperidine gave coumarin and / or chromene derivatives. Attempted reaction of 4-N,N-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde (1a) and 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde (1i) with diethyl 3-phenyl-2-pentenedicarboxylate (5) led to formation of no coumarin or chromene derivative

  摘要 取代的 2-羟基苯甲醛衍生物 (1a-1) 与 2-戊烯二羧酸二乙酯 (2) 在哌啶存在下缩合得到香豆素和/或色烯衍生物。4-N,N-二乙氨基-2-羟基苯甲醛 (1a) 和 2-羟基-3-硝基苯甲醛 (1i) 与 3-苯基-2-戊烯二甲酸二乙酯 (5) 的尝试反应导致没有香豆素或色烯衍生物的形成。
• 一种高荧光量子产率双光子Zn²+检测荧光分子探针及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109761965A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针及其制备方法、应用。该分子探针具体通过以下步骤合成：首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入6‑肼基烟酸、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针。适用于细胞、斑马鱼等生物样本中Zn 2+ 的定性分析，兼具毒性小、穿透深度深等优点；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• 一种双比率型多功能高灵敏羧酸酯酶检测荧 光探针的制备方法及应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106588846B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种双比率型（紫外/荧光）多功能（比色/荧光/紫外）高灵敏羧酸酯酶检测荧光探针的制备方法及应用。首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；其次，由甲基吡啶和碘甲烷在无水乙醚反应得产物5；再次，将产物4和产物5溶解于绝对乙醇中，加入哌啶反应得产物6；最后，将产物6溶解于乙酸酐中，加入无水乙酸钠，即得双比率型多功能羧酸酯酶检测荧光探针。适用于生物样本中羧酸酯酶的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• 一种多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子 探针的制备方法及应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108299402B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子探针的制备方法及应用。首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入二肼吡啶、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得多功能超灵敏Zn2+双光子检测荧光分子探针。适用于生物样本中Zn2+的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。