methyl (S)-N-carbomethoxy-phenylglycinate | 138604-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-carbomethoxy-phenylglycinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 138604-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KUDRZXYHQUCFTN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-Methoxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl (S)-N-carbomethoxy-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法将芳族和杂芳族CH键与α-亚氨基酯催化对映选择性加成旋光性芳族和杂芳族α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo0256787

文献信息

• Enantioselective reduction of CO and CN compounds with NADH model N,N,1,2,4-pentamethyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Jos P. Versleijen、Mireille S. Sanders-Hovens、Sylvia A. Vanhommerig、Jozef A. Vekemans、Emmo M. Meijer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87253-7

  日期：1993.8

  The scope and mechanism of enantioselective hydride transfer from NADH model 4 to prochiral CO and CN compounds were investigated. Efficient chirality transfer from 4 to α-keto esters and α-methoxycarbonylimino esters was achieved. The resemblance in reactivity and stereochemistry of the prochiral CO and CN-CO2Me functionalities in the hydride transfer reaction is attributed to the intervention

  研究了NADH 4型对映体选择性氢化物向前手性CO和CN化合物转移的范围和机理。实现了从4到α-酮酸酯和α-甲氧基羰基亚氨基酯的有效手性转移。在反应性和前手性CO和CN-CO的立体化学结构的相似2在氢化物转移反应我官能归因于相似的Mg的干预（CLO 4）2介导的三元复合物。
• NADH model mediated reduction of C=N substrates: enantioselective synthesis of D- and L-phenylglycinates
  作者：Jozef A.J.M. Vekemans、Jos P.G. Versleijen、Henk M. Buck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86133-9

  日期：1991.1

  Hydride transfer from N,N,1,2,4-pentamethyl-1,4-dihydronicotinamide,1, to methyl 2-methoxycarbonylimino-phenylacetate, 3, was accomplished in an optical yield ⪰95%.

  选自N，N，1,2,4-五甲基-1,4- dihydronicotinamide，氢负离子转移1，至2- methoxycarbonylimino苯基乙酸酯，3，在光学产率⪰95％完成。
• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。