2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-pent-4-ynoxytriphenylene | 1357471-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-pent-4-ynoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10-pentapentoxy-11-pent-4-ynoxytriphenylene
• CAS: 1357471-90-9
• 化学式: C₄₈H₆₈O₆
• 分子量: 741.064
• InChiKey: BUHVJDUCVCDIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-pent-4-ynoxytriphenylene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-[3-[2,5-Bis[3-(3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylen-2-yl)oxypropyl]phenyl]propoxy]-3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  报道了使用Co₂(CO)₈催化的末端炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应合成星形片状液晶三聚体。这些三聚体由三个三苯基烯片状单元连接到一个中心的1,2,4-三取代苯环上，通过柔性间隔连接。通过在回流的1,4-二噁烷中混合单体与10 mol %的Co₂(CO)₈作为催化剂，三聚体的合成产率可高达70%。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）对液晶性能进行了研究。具有酯连接基和较长间隔的三聚体4展现出矩形柱状相，而具有醚键连接和较短间隔的三聚体5b和5c显示出六角柱状相。中心苯环和三苯基单元之间的柔性间隔长度和连接功能基对介晶作用具有重要影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.321
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-pent-4-ynoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  报道了使用Co₂(CO)₈催化的末端炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应合成星形片状液晶三聚体。这些三聚体由三个三苯基烯片状单元连接到一个中心的1,2,4-三取代苯环上，通过柔性间隔连接。通过在回流的1,4-二噁烷中混合单体与10 mol %的Co₂(CO)₈作为催化剂，三聚体的合成产率可高达70%。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）对液晶性能进行了研究。具有酯连接基和较长间隔的三聚体4展现出矩形柱状相，而具有醚键连接和较短间隔的三聚体5b和5c显示出六角柱状相。中心苯环和三苯基单元之间的柔性间隔长度和连接功能基对介晶作用具有重要影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.321

文献信息

• Synthesis of functionalized triphenylene discotic liquid crystals and the influence of unsaturated periphery on mesomorphism
  作者：KeQing Zhao、Hui Zhou、WenHao Yu、Ping Hu、BiQin Wang、Hirosato Monobe、Yo Shimizu

  DOI：10.1007/s11426-011-4325-8

  日期：2011.10

  Twelve triphenylene discogens with unsaturated periphery (abbreviated as C18H6(OC5H11)6−x (OR) x (x = 1, 2, 3), R = -C3H6CH == CH2 (a), -C3H6C C ≡CH (b), -C2H4OCH== CH2 (c)) were synthesized and characterized. The thermotropic liquid crystal properties were studied by using polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffractometry. The results showed that all triphenylenes exhibited hexagonal columnar mesophase. The thermotropic studies showed that series a (alkene periphery) exhibited higher clearing points than the corresponding series b (alkyne periphery), while series c (vinyloxy periphery) exhibited highest clearing points and widest mesophase temperature ranges. We also found that the symmetric discogens sym-C18H6(OC5H11)3(OR)3 displayed higher melting points and clearing points than the asymmetric ones asym-C18H6(OC5H11)3(OR)3.

  具有不饱和外围的十二个苯并菲二元（缩写为 C18H6(OC5H11)6−x (OR) x (x = 1, 2, 3)，R = -C3H6CH == CH2 (a)，-C3H6C C ≡CH (b)，合成并表征了-C2H4OCH==CH2(c))。利用偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了热致液晶特性。结果表明，所有苯并菲均呈现六方柱状中间相。热致研究表明，a系列（烯烃外围）比相应的b系列（炔外围）表现出更高的清亮点，而c系列（乙烯基氧基外围）表现出最高的清亮点和最宽的中间相温度范围。我们还发现对称的disogens sym-C18H6(OC5H11)3(OR)3 比不对称的disogens asym-C18H6(OC5H11)3(OR)3 显示出更高的熔点和澄清点。
• Highly Segregated Lamello-Columnar Mesophase Organizations and Fast Charge Carrier Mobility in New Discotic Donor-Acceptor Triads
  作者：Ke-Qing Zhao、Ling-Ling An、Xiao-Bo Zhang、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Jing Xu、Qing-Dao Zeng、Hirosato Monobe、Yo Shimizu、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.201500889

  日期：2015.7.13

  or coronenediimide (CI) molecular unit, respectively, playing the role of the electron acceptor (A). All D–A–D triads self‐organize to form a lamello‐columnar oblique mesophase, with a highly segregated donor–acceptor (D–A) heterojunction organization, consequent to efficient molecular self‐sorting. The structure consists in the regular alternation of two disrupted rows of triphenylene columns and a

  通过使用Sonogashira偶联和环化反应，已经合成了基于圆盘状和亚芳基液晶元的四个新的供体-受体三联体（D-A-D）。该三单元组由两个侧向悬而未决的三亚苯基液晶元组成，它们是供电子基团（D），通过短的亲脂性间隔基与一个中央per二酰亚胺（PI），苯并[ ghi]侧向连接。per二酰亚胺（BI）或coronenediimide（CI）分子单元分别发挥电子受体（A）的作用。所有的D-A-D三合会自组织形成一个层状-柱状斜中间相，并具有高度隔离的供体-受体（D-A）异质结组织，从而实现了有效的分子自分选。该结构包括规则排列的交替排列的两个亚苯撑柱行和一个连续的二亚胺类化合物行。高分辨率STM图像显示PI‐TP2可以形成稳定的2D自组装纳米结构，具有一定程度的规则性，而其他三联体不会自组织成有序的体系结构。通过在中间相中在200°C下的飞行时间测量，CI-TP2的电子传输迁移率比空穴迁移率高一个数量级。
• Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition
  作者：Bin Han、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Carl Redshaw、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.3762/bjoc.9.321

  日期：——

  The synthesis of star-shaped discotic liquid crystal trimers using Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is reported. The trimers consist of three triphenylene discotic units linked to a central 1,2,4-trisubstituted benzene ring via flexible spacers. The trimers were synthesized in the yields up to 70% by mixing the monomers with 10 mol % of Co₂(CO)₈ as the catalyst in refluxing 1,4-dioxane. The liquid crystalline properties were investigated by using polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD). Trimer 4 with an ester connecting group and a longer spacer exhibited a rectangular columnar mesophase, while 5b and 5c possessing an ether linkage and a shorter spacer display a hexagonal columnar mesophase. The connecting functional group and the length of the flexible spacer between the central benzene ring and the triphenylene units have pivotal influence on the mesomorphism.

  报道了使用Co₂(CO)₈催化的末端炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应合成星形片状液晶三聚体。这些三聚体由三个三苯基烯片状单元连接到一个中心的1,2,4-三取代苯环上，通过柔性间隔连接。通过在回流的1,4-二噁烷中混合单体与10 mol %的Co₂(CO)₈作为催化剂，三聚体的合成产率可高达70%。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）对液晶性能进行了研究。具有酯连接基和较长间隔的三聚体4展现出矩形柱状相，而具有醚键连接和较短间隔的三聚体5b和5c显示出六角柱状相。中心苯环和三苯基单元之间的柔性间隔长度和连接功能基对介晶作用具有重要影响。