N,N-二乙基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺 | 329351-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-formamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；N,N-diethyl-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 329351-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• mdl: MFCD21101482
• 分子量: 180.25
• InChiKey: MUAYMWCRNRTGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺 在 N-溴酞亚胺 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化剂的双重作用使（富电子）杂环的区域选择性卤化成为可能

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00283
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 N,N-diethyl-10H-phenothiazine-10-carboxamide 在 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 以57%的产率得到N,N-二乙基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of arenecarboxamides through Friedel–Crafts acylation using ureas

  摘要：

  The reaction of urea derivatives that contain the phenothiazine unit with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of electron-rich aromatic compounds leads to the formation of arenecarboxamides. The reaction has been successfully demonstrated for several inter- and intramolecular systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.056

文献信息

• Synthesis of substituted aryl amidines from aminoacetonitriles
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Juliang Zhu、Henry Wong、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.142

  日期：2005.7

  oxidized by NiO2–H2O or MnO2 in the presence of a wide range of NH2-containing compounds to afford aryl amidines, presumably via iminium intermediates. A ‘one-pot’ procedure for the preparation of heteroaryl amidines from N-containing heteroaryl halides through a process comprising sequential SNAr substitution and oxidation has also been developed.

  在各种含NH 2的化合物存在下，芳基氨基乙腈被NiO 2 -H 2 O或MnO 2氧化，生成芳基am，大概是通过亚胺中间体。用于制备杂芳基脒从A“一锅”过程ñ通过包括连续s的处理含杂芳基卤化物Ñ氩置换和氧化也已经被开发。
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of (Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis
  作者：Lichen Yang、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201701238

  日期：2017.4.18

  para‐Selective C−H borylation of benzamides and pyridines has been achieved by cooperative iridium/aluminum catalysis. A combination of iridium catalysts commonly employed for arene C−H borylation and bulky aluminum‐based Lewis acid catalysts provides an unprecedented strategy for controlling the regioselectivity of C−H borylation to give variously substituted (hetero)arylboronates, which are versatile

  苯甲酰胺和吡啶的对位C-H硼化已通过铱/铝协同催化实现。芳烃CH硼化中常用的铱催化剂和庞大的铝基路易斯酸催化剂的结合提供了一种空前的策略，可控制CH硼化的区域选择性，从而得到各种取代的（杂）芳基硼酸酯，它们是复杂的多用途合成中间体多取代的芳族化合物。
• Grimaldi; Romero; Pujol, Synlett, 2000, # 12, p. 1788 - 1792
  作者：Grimaldi、Romero、Pujol

  DOI：——

  日期：——