N-pent-4-ynyl-2-thienyl-pyrrole | 1233533-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-pent-4-ynyl-2-thienyl-pyrrole
• 英文别名: N-(pent-4-ynyl)-2-(2-thienyl)pyrrole；1-Pent-4-ynyl-2-thiophen-2-ylpyrrole；1-pent-4-ynyl-2-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 1233533-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: AXOOSNFMSKZLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pent-4-ynyl-2-thienyl-pyrrole 、 3,6-bis(2-azidoacetamido)-10-methylacridin-10-ium iodide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单击二叠氮基A啶嵌入剂的修饰：一条通向装饰性DNA纳米结构的多功能路线

  摘要：

  3,6-二氨基amino啶（原黄酮）的重氮基衍生物插入DNA中，并通过点击化学作用进行功能化，以形成具有氧化还原活性，导电纳米线和荧光特性的1D纳米结构。这种分为两步的方法，即插入和单击修饰，可实现对DNA纳米结构的受控装饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201501836
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡咯 、 5-氯戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到N-pent-4-ynyl-2-thienyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl-, 2-(2-thienyl)pyrrolyl- and 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl-nucleosides: synthesis, molecular and electronic structure, and redox behaviour of C5-thymidine derivatives

  摘要：

  通过钯催化交叉偶联，在N-烷基-炔基官能化的吡咯基（py）、2-(2-噻吩基)吡咯基（tp）或2,5-双(2-噻吩基)吡咯基（tpt）基团与5-碘-2′-脱氧尿苷之间，制备了一系列基于胸苷的修饰核苷。连接核苷和含吡咯基单元的烷基链长度（N(CH2)nCC-核苷，其中n = 1-3）也各不相同。通过1H NMR、ES-MS、UV-vis、循环伏安法（CV）以及某些情况下的单晶X射线衍射，对化合物进行了表征。循环伏安法研究表明，所有py、tp和tpt-炔基衍生物1-7都可以电化学聚合形成导电材料。研究发现，在这种情况下，增加N-烷基链长度只会导致氧化电位发生微小变化。tp和tpt修饰核苷9-12也表现出相同的行为；然而，py衍生物8产生的导电材料效果不佳。对带有tp或tpt修饰核苷的单电子氧化阳离子进行DFT计算表明，在所有情况下，自旋密度都位于吡咯基和

  DOI：

  10.1039/c0ob00466a

文献信息

• Synthesis and binding of proflavine diazides as functional intercalators for directed assembly on DNA
  作者：Shahrbanou MoradpourHafshejani、Joseph H. Hedley、Alexandra O. Haigh、Andrew R. Pike、Eimer M. Tuite

  DOI：10.1039/c3ra43090a

  日期：——

  Proflavine diazide (PD) with amido-azide substituents on the amine groups and its N-methylated analogue (MePD) bind strongly to DNA by nearest-neighbour intercalation with little sequence selectivity, presenting reactive azide groups in the major groove. PD is neutral in aqueous solution but experiences binding-coupled protonation on interaction with DNA with an apparent pKa shift of 2.5 units. MePD can be click modified in situ on DNA with alkyne-functionalised thienyl-pyrrole as a precursor for conducting polymer synthesis, and remains intercalated after reaction with the substituents aligned in the groove.

  带有氨基取代的腺嘌呤二嗪（PD）及其N-甲基化的类似物（MePD）通过最近邻插层强烈结合DNA，几乎没有序列选择性，且在主要槽中呈现出反应性叠氮基团。PD在水溶液中是中性的，但在与DNA相互作用时经历结合耦合质子化，表观pKa值偏移了2.5个单位。MePD可以在DNA上进行即时点击修饰，使用功能化的炔烃取代噻吩-吡咯作为导体聚合物合成的前驱体，并在与取代基反应后仍然保持插层状态。