FMOC-ValΨAib-Leu-OMe | 212070-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMOC-ValΨAib-Leu-OMe
• 英文别名: Fmoc-Val-Ψ(CS)-AIb-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanethioyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 212070-59-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₅S
• 分子量: 567.75
• InChiKey: HJHRBONGJJVAIO-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-ValΨAib-Leu-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ(CSNH)Aib-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanethioic S-acid 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.61h， 生成 FMOC-ValΨAib-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7

文献信息

• Site-selective incorporation of thioamide-linkages into a growing peptide
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00234-3

  日期：1999.4

  The use of endothiodipeptide anilides, which were obtained in high yields by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’, for the synthesis of longer endothiopeptides is described. With this novel methodology, epimerically pure endothiopeptides with the thiocarbonyl group next to the bulky Aib were prepared in satisfactory yields. The structures of two endothiotripeptides and one endothiotetrapeptide

  描述了通过改变“叠氮基/恶唑酮法”以高收率获得的内硫代二肽苯胺用于更长的内硫代肽的合成。用这种新颖的方法，以令人满意的收率制备了具有疏基羰基的差向异构体纯的内硫肽，紧挨着大体积的Aib。通过单晶X射线晶体学建立了两个内硫三肽和一个内硫四肽的结构。
• Synthesis of Endothiopeptides and Their Cyclization to 1,3-Thiazol-5(4H)-imines
  作者：Jürg Lehmann、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1899::aid-hlca1899>3.0.co;2-m

  日期：1999.11.10

  Further investigations of the synthesis of endothio analogues of the segment 1-10 (8) of an apolar analogon of zervamicin IIA are described. The endothiodecapeptide Boc-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val-Aib-Leu-Aib-Psi(CS)-Pro-OMe (10) has been prepared in good yield by our novel methodology. On the other hand, all attempts to prepare endothio analogues of 8 with the thioamide group at position 3 (Ala') gave not the expected linear endothiopeptides but led to epimerized 1,3-thiazol-5(4H)-imine derivatives as the main products. The mixture of epimers of the thiazolimines 27, 30, and 31 have been separated by means of preparative HPLC, and their structures have been established by 2D-NMR experiments.
• Synthesis of the endothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00506-7

  日期：1998.7

  The synthesis of the decaendothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe is described. The introduction of the thioamide group next to the bulky Aib occurred via a variation of the ‘azirine/oxazolone method’ without epimerisation. The structure of the decaendothiopeptide was etablished by single-crystal X-ray crystallography, thereby two types of helices could be observed.

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。