(9H-Fluoren-9-yl)methyl N-<(1S)-2-methyl-1-<<<1,1-dimethyl-2--2-thioxoethyl>amino>carbonyl>propyl>carbamate | 212070-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-Fluoren-9-yl)methyl N-<(1S)-2-methyl-1-<<<1,1-dimethyl-2--2-thioxoethyl>amino>carbonyl>propyl>carbamate
• 英文别名: Fmoc-Val-Aibψ[CS]N(Me)Ph；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-sulfanylidenepropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 212070-56-9
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₃S
• 分子量: 529.703
• InChiKey: LHHOPEHSHXPSPO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-Fluoren-9-yl)methyl N-<(1S)-2-methyl-1-<<<1,1-dimethyl-2--2-thioxoethyl>amino>carbonyl>propyl>carbamate 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.86h， 生成 BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ(CSNH)Aib-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanethioic S-acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9H-Fluoren-9-yl)methyl N-<(1S)-2-methyl-1-<<<1,1-dimethyl-2--2-thioxoethyl>amino>carbonyl>propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7

文献信息

• Baertsch; Bischof; Heimgartner, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 2, p. 195 - 206
  作者：Baertsch、Bischof、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiodipeptides
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<888::aid-hlca888>3.0.co;2-5

  日期：1999.6.9
• Synthesis of the endothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00506-7

  日期：1998.7

  The synthesis of the decaendothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe is described. The introduction of the thioamide group next to the bulky Aib occurred via a variation of the ‘azirine/oxazolone method’ without epimerisation. The structure of the decaendothiopeptide was etablished by single-crystal X-ray crystallography, thereby two types of helices could be observed.

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。