2-thenoyl-L-Leu-OMe | 63203-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thenoyl-L-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (thiophene-2-carbonyl)-L-leucinate；methyl (2S)-4-methyl-2-(thiophene-2-carbonylamino)pentanoate
• CAS: 63203-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: SXHDIQGCQYGTOR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thenoyl-L-Leu-OMe 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-thenoyl-L-Leu-gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Aboul-Enein; Makhlouf, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-thenoyl-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Aboul-Enein; Makhlouf, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 783 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Features Important for Activity in a Class of Inhibitors Targeting the Wip1 Flap Subdomain
  作者：Harichandra D. Tagad、Subrata Debnath、Victor Clausse、Mrinmoy Saha、Sharlyn J. Mazur、Ettore Appella、Daniel H. Appella

  DOI：10.1002/cmdc.201700779

  日期：2018.5.8

  regulating the function of tumor suppressor proteins, Wip1 has been identified as a potential therapeutic target in various types of cancers. Based on a recently reported Wip1 inhibitor (G‐1), we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis. This led us to interesting findings in SAR trends and to the discovery of new chemical analogues with good specificity and bioavailability

  野生型 p53 诱导的磷酸酶 1 Wip1 (PP2Cδ) 是一种蛋白磷酸酶 2C (PP2C) 家族丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，可负调节肿瘤抑制因子 p53 及其几个正调节因子（如 ATM、Chk1、Chk2）的功能、Mdm2 和 p38 MAPK。Wip1 使其蛋白质靶标去磷酸化并使其失活，这对于细胞应激反应至关重要。此外，Wip1 在多种人类癌症类型中经常被扩增和过度表达。由于其在调节肿瘤抑制蛋白功能中的负面作用，Wip1已被确定为多种类型癌症的潜在治疗靶点。基于最近报道的 Wip1 抑制剂 ( G ‐ 1 )，我们进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析。这使我们在 SAR 趋势方面有了有趣的发现，并发现了具有良好特异性和生物利用度的新化学类似物。
• Solvent Effect on Base-Free Synthesis 4-Substituted 2-Oxazolines via Intramolecular Cyclodemesylation
  作者：Erdin Dalkılıç、Yakup Güneş

  DOI：10.1055/s-0042-1751491

  日期：2024.4

  examined for the synthesis of 2-oxazolines via intramolecular cyclodemesylation. To determine the solvent effect, aprotic/protic polar and nonpolar solvents were screened and polar protic solvents met the best result. The remarkable feature of this synthesis is that cyclization takes place in the absence of any base or reagent, in high yields (89–96%). As a result, a series of 4-substituted chiral 2-oxazolines

  在本研究中，检查了通过分子内环脱甲磺化合成 2-恶唑啉的溶剂效应。为了确定溶剂效果，筛选了非质子/质子极性和非极性溶剂，极性质子溶剂达到了最佳结果。该合成的显着特点是环化在没有任何碱或试剂的情况下发生，且产率很高（89-96%）。结果，通过四步工艺成功合成了一系列4-取代手性2-恶唑啉，总收率达到79%至88%，更加绿色。