m-nitrobenzoic acid (Z)-styryl amide | 389572-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-nitrobenzoic acid (Z)-styryl amide
• 英文别名: 3-nitro-N-[(Z)-2-phenylvinyl]benzamide；3-nitro-N-[(Z)-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 389572-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XKPIUOUDSDNUTP-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 m-nitrobenzoic acid (Z)-styryl amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold

  摘要：

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.

  DOI：

  10.1021/ol016848p

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20