N,N-二乙基-2-氟乙酰胺 | 364-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-氟乙酰胺
• 英文名称: fluoro-acetic acid diethylamide
• 英文别名: N.N-Diaethyl-fluoracetamid；Fluor-essigsaeure-diaethylamid；n,n-Diethyl-2-fluoroacetamide
• CAS: 364-92-1
• 化学式: C₆H₁₂FNO
• 分子量: 133.166
• InChiKey: KCACDSBMGBWIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 N,N-二乙基-2-氟乙酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与3-氟代新恶灵和氟乙酰胺的立体选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700353
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 在 calcium fluoride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81 %的产率得到N,N-二乙基-2-氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过绕过 HF 的磷酸盐机械化学工艺从萤石中提取氟化物

  摘要：

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。

  DOI：

  10.1126/science.adi1557

文献信息

• Gryszkiewicz-Trochimowski; Sporzynski; Wnuk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 424
  作者：Gryszkiewicz-Trochimowski、Sporzynski、Wnuk

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Mannich Reaction of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines with 3-Fluorooxindoles and Fluoroacetamides
  作者：Xiangyu Chen、Ya Li、Jianbo Zhao、Buquan Zheng、Qi Lu、Xinfeng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201700353

  日期：2017.9.4

  A diastereoselective Mannich reaction has been developed for the construction of stereogenic C−F units by the reaction of α‐fluoro‐substituted amides, including highly activated 3‐fluoro‐oxindoles, and simple linear fluoroacetamides with N‐tert‐butylsulfinylimines. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α‐fluoro‐β‐amino amides containing stereogenic fluorinated carbon

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。
• Fluorochemicals from fluorspar via a phosphate-enabled mechanochemical process that bypasses HF
  作者：Calum Patel、Emy André-Joyaux、Jamie A. Leitch、Xabier Martínez de Irujo-Labalde、Francesco Ibba、Job Struijs、Mathias A. Ellwanger、Robert Paton、Duncan L. Browne、Gabriele Pupo、Simon Aldridge、Michael A. Hayward、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1126/science.adi1557

  日期：2023.7.21

  fluorochemicals—including elemental fluorine and nucleophilic, electrophilic, and radical fluorinating reagents—are prepared from hydrogen fluoride (HF). This highly toxic and corrosive gas is produced by the reaction of acid-grade fluorspar (>97% CaF 2 ) with sulfuric acid under harsh conditions. The use of fluorspar to produce fluorochemicals via a process that bypasses HF is highly desirable but remains

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。