(5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methyl acetate | 20763-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [5-(4-Methoxyphenyl)furan-2-yl]methyl acetate；[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20763-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: WDDDCXJAOYDZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 、 4-溴苯甲醚 在 C₁₂H₁₉Cl₂N₃OPd 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成，钯络合物轴承的表征和催化行为羟基官能化的N-杂环卡宾配体†往最‡

  摘要：

  通过将相应的双-NHC银（I）配合物进行金属转移，成功地合成了具有不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体和羟基官能化侧基的新型稳定钯（II）配合物（3）（2）。2和3的固态结构均通过单晶X射线衍射确定。研究了3在富挑战性的芳基卤化物直接作用下的呋喃和噻吩衍生物的区域选择性芳构化反应中的催化行为，发现3 能够促进这些对环境有吸引力的偶联反应，以中等至良好的产率提供芳基化的杂环。

  DOI：

  10.1039/c3nj01281f

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Synthesis, characterization and catalytic behaviour of a palladium complex bearing a hydroxy-functionalized N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Annaluisa Mariconda、Fabia Grisi、Chiara Costabile、Salvatore Falcone、Valerio Bertolasi、Pasquale Longo

  DOI：10.1039/c3nj01281f

  日期：——

  The synthesis of a new stable palladium(II) complex (3) featuring an unsymmetrical substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligand with a pendant hydroxy-functionalized group was successfully accomplished via transmetalation of the corresponding bis-NHC silver(I) complex (2). Solid-state structures of both 2 and 3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic behaviour of 3 in

  通过将相应的双-NHC银（I）配合物进行金属转移，成功地合成了具有不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体和羟基官能化侧基的新型稳定钯（II）配合物（3）（2）。2和3的固态结构均通过单晶X射线衍射确定。研究了3在富挑战性的芳基卤化物直接作用下的呋喃和噻吩衍生物的区域选择性芳构化反应中的催化行为，发现3 能够促进这些对环境有吸引力的偶联反应，以中等至良好的产率提供芳基化的杂环。
• Palladium(<scp>ii</scp>)/N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed direct C–H arylation of heteroarenes with different aryl bromides and chlorides
  作者：Donia Bensalah、Lamjed Mansour、Mathieu Sauthier、Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Waleed S. Koko、Rafik Gatri、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/d3nj04209j

  日期：——

  The growing interest of industry in the field of bi(hetero)arene compounds motivated us to synthesize these compounds via a homogeneous catalytic route using Pd PEPPSI-type complexes through direct arylation. In this study, new Pd PEPPSI-type complexes bearing NHC spectator ligands were synthesized and characterized using spectroscopic techniques, such as 1HNMR, 13C NMR, MS spectrometry, FTIR spectroscopy

  工业界对双（杂）芳烃化合物领域日益增长的兴趣促使我们使用 Pd PEPPSI 型配合物通过直接芳基化通过均相催化路线合成这些化合物。在本研究中，使用光谱技术合成并表征了带有 NHC 观察配体的新型 Pd PEPPSI 型配合物，例如1 HNMR、13 C NMR、MS 光谱、FTIR 光谱和元素分析（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发） 。所有合成的 Pd( II ) 配合物都是稳定的。这些配合物的催化性能在呋喃、2-乙酰基噻吩和N-甲基吡咯-2-甲醛衍生物与多种（杂）芳基卤化物的直接C 5单芳基化中进行了评估。人们发现这种对环境有吸引力的方法能够耐受芳基卤化物上的多种官能团，并且在 1 mol% 催化剂负载量存在下在 150 °C 下持续 2 小时获得了良好的产率。此外，含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。
• Plausible PEPPSI catalysts for direct C–H functionalization of five-membered heterocyclic bioactive motifs: synthesis, spectral, X-ray crystallographic characterizations and catalytic activity
  作者：Donia Bensalah、Lamjed Mansour、Mathieu Sauthier、Nevin Gurbuz、Ismail Özdemir、Lotfi Beji、Rafik Gatri、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/d3ra06334h

  日期：——

  salts were synthesized as asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. Nine novel palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)] were synthesized using benzimidazolium salts in the PEPPSI (Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation, Stabilization and Initiation) theme. All synthesized Pd(ii) complexes are stable. The synthesized compounds were thoroughly characterized by respective

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称N-杂环卡宾（NHC）前体。在 PEPPSI（吡啶增强预催化剂制备、稳定和引发）主题中，使用苯并咪唑鎓盐合成了通式为 [PdX2(NHC)(吡啶)] 的九种新型钯配合物。所有合成的 Pd(ii) 配合物都是稳定的。通过1HNMR、13C NMR、FTIR光谱、X射线晶体学和元素分析等光谱技术对合成的化合物进行了彻底表征。以 LANL2DZ 为基组，使用 B3LYP-D3 色散泛函，在密度泛函理论 (DFT) 框架下优化了钯 N-杂环卡宾的几何结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C-5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴和芳基氯处理五元杂环化合物，如2-乙酰基呋喃、糠基乙酸酯2-乙酰基噻吩和N-甲基吡咯-2-甲醛。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以优异
• Plausible PEPPSI catalysts for direct C-H functionalization of furans and pyrroles
  作者：Naima Munir、Navin Gürbüz、M. Naveed Zafar、Enes Evren、Betül Şen、Muhittin Aygün、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136679

  日期：2024.1

  bi(hetero)arenes in ongoing medicinal and industrial research fields promotes their efficient synthesis by Pd-PEPPSI-bearing NHC spectator ligands encapsulated as site-selective direct C-H functionalization agents. Eight new asymmetric N-heterocyclic carbenes ligands and their plausible pyridine-assisted Pd (II) complexes are reported in this work. The synthesized compounds were thoroughly characterized

  双（杂）芳烃在正在进行的医学和工业研究领域中的价值促进了它们通过封装为位点选择性直接 CH 官能化试剂的带有 Pd-PEPPSI 的 NHC 观察配体的有效合成。这项工作报道了八种新的不对称 N-杂环卡宾配体及其可能的吡啶辅助 Pd (II) 配合物。合成的化合物通过各自的光谱技术进行了彻底的表征，例如1 H, 13C、FTIR 和元素分析。通过单晶 XRD 确定了合成的前配体盐和配合物的结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴化物处理五元杂环化合物，例如2-乙酰基呋喃、乙酸糠酯和1-甲基-2-吡咯-甲醛。本研究工作首次使用乙酸糠酯作为底物。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以定量产率和优异的选择性形成所需的偶联产物。