(Z)-2-Amino-4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester | 937791-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Amino-4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 937791-24-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: ISHYQLWUTVFEMD-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-Amino-4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成和SAR：犬尿氨酸3-羟化酶的有效抑制剂作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm990396t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-Amino-4-(3,4-dichloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅法合成无环β-烯胺酮，一类重要的通用合成中间体

  摘要：

  一锅式顺序过程包括用Weinreb酰胺亲核取代锂化乙炔化物，然后用饱和NH 4 Cl淬灭后，挤出的N-甲氧基-N-甲胺进行迈克尔反应，从而以高收率和高纯度提供了β-烯氨基酮。单一的几何异构形式。已经证明该方法适用于各种各样的这种酰胺和不同的乙炔化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.115

文献信息

• Synthesis and SAR of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters and 2-Amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters:  Potent Inhibitors of Kynurenine-3-hydroxylase as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Martin J. Drysdale、S. Lucy Hind、Marilyn Jansen、John F. Reinhard

  DOI：10.1021/jm990396t

  日期：2000.1.1

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids and esters and 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids and esters as potent inhibitors of kynurenine-3-hydroxylase are described. These compounds are the most potent inhibitors of the kynurenine-3-hydroxylase enzyme so far disclosed. Additionally methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。
• A facile one-pot synthesis of acyclic β-enamino ketones, an important class of versatile synthetic intermediates
  作者：Anusuya Choudhury、Michael Breslav、Jeffrey S. Grimm、Tong Xiao、Dawei Xu、Kirk L. Sorgi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.115

  日期：2007.4

  A one-pot sequential process consisting of nucleophilic substitution of the lithiated acetylides with Weinreb amides followed by a Michael reaction of the extruded N-methoxy-N-methylamine after quenching with saturated NH4Cl, provided β-enamino ketones in high yield and in a single geometrical isomeric form. It has been demonstrated that this method is applicable to a wide variety of such amides and

  一锅式顺序过程包括用Weinreb酰胺亲核取代锂化乙炔化物，然后用饱和NH 4 Cl淬灭后，挤出的N-甲氧基-N-甲胺进行迈克尔反应，从而以高收率和高纯度提供了β-烯氨基酮。单一的几何异构形式。已经证明该方法适用于各种各样的这种酰胺和不同的乙炔化物。