(R)-1-benzyloxymethyl-2-methylpropylamine | 144570-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxymethyl-2-methylpropylamine
• 英文别名: O-Benzyl-(D)-valinol；O-benzyl-D-valinol；(2R)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-amine
• CAS: 144570-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: BTNSRWZJXQKKKS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxymethyl-2-methylpropylamine 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-(1-benzyloxy-3-methyl-2-butyl)(3-methylbutylidene)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药PM-94128的不对称全合成和立体化学解析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。PM-94128是一种新型的十肽抗肿瘤药，它是通过高度立体控制的途径首次合成的。合成二羟基氨基酸部分的关键步骤包括将硫代丙酸叔丁酯非对映选择性地加到手性硝酮上，以及2，3-二氢[1,2]恶嗪-6-一二羟基化反应。该合成用于定义天然产物的相对和绝对构型（带有五个立体异构中心）。

  DOI：

  10.1021/ol035470n
• 作为产物：
  描述：

  N-TERT-BUTOXYCARBONYL-O-BENZYL-(D)-VALINOL 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyloxymethyl-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Difluoro statone antiviral analogs

  摘要：

  本发明涉及二氟基酮衍生物，其作为抗病毒剂有用。

  公开号：

  US05831094A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Synthesis of α-Substituted β-Amidophosphines by Diastereoselective Alkylation. A New Access to Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Matthieu Léautey、Géraldine Castelot-Deliencourt、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo0155759

  日期：2001.8.1

  7a-f can be diastereoselectively alkylated, using O-protected amino-alcohols as chiral inducers, to furnish alpha-substituted beta-amidophosphine boranes 8a-f and 9-12 with up to 72% diastereoisomeric excess. Selective deprotection afforded optically pure carboxylic derivative 13 which is a key intermediate for the synthesis of various potential chiral ligands for asymmetric catalysis.

  可以使用O-保护的氨基醇作为手性诱导剂，将手性β-氨基膦硼烷7a-f进行非对映选择性烷基化，以使α-取代的β-氨基膦硼烷8a-f和9-12具有高达72％的非对映异构体过量。选择性脱保护得到光学纯的羧酸衍生物13，其是用于合成各种潜在的用于不对称催化的手性配体的关键中间体。
• Probing enzyme stereospecificity. Inhibition of α-chymotrypsin and subtilisin Carlsberg by chiral amine- and aminoalcohol-derivatives
  作者：Ernesto Occhiato、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00078-6

  日期：1996.3

  and aminoalcohol amide and α-ketoamide derivatives have been evaluated as competitive inhibitors of the representative serine proteases α-chymotrypsin (CT) and subtilisin Carlsberg (SC). Each compound studied was an effective competitive inhibitor of both enzymes. However, only for the best inhibitor, N-pyruvoyl-1-(1-naphthyl)ethylamine (K1 27 μM for the S-enantiomer with CT), was noteworthy enantiomeric

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。
• Difluoro statone antiviral analogs
  申请人：Merrell Pharamceuticals Inc.

  公开号：US05831094A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention relates to difluorostatone derivatives useful as antiviral agents.

  本发明涉及二氟基酮衍生物，其作为抗病毒剂有用。
• Heteroaryl compounds and their use as therapeutic drugs
  申请人：Dong-A Socio Holdings Co., Ltd.

  公开号：US10125118B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）活性的杂环化合物、其立体异构体、对映体或药学上可接受的盐。本发明还提供了其药物组合物、制备上述化合物的方法以及此类化合物作为药物的用途。 本发明涉及具有显著效力的 MERTK 抑制性化合物，因此在对癌症和任何其他与 MERTK 失调有关的疾病进行药物干预方面具有突出的潜力。