N,N-二乙基-2-羰基-2H-色烯-3-甲酰胺 | 18144-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-羰基-2H-色烯-3-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid diethylamide；Cumarin-carbonsaeure-(3)-diaethylamid；2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-diaethylamid；2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, N,N-diethyl-2-oxo-；N,N-diethyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 18144-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DIHKPWRAFNUESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-羰基-2H-色烯-3-甲酰胺 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitromethyl-2-oxochroman-3-carboxylic acid N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Bojilova, A.; Kostadinova, T.; Ivanov, C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2963 - 2976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 propyl phosphoric acid anhydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N-二乙基-2-羰基-2H-色烯-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的设计，合成和抗真菌活性评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素-3-羧酰胺/酰肼，体外评估了所有目标化合物对灰霉病菌，链格孢菌，玉米赤霉菌，索氏根瘤菌，黄瓜炭疽和链霉菌叶斑的抗真菌活性。设计的化合物4a-4g在主要试验中表现出潜在的活性，这在化合物4a，4d，4e和4f中得到了突出显示，其对茄枯菌的EC50值低至1.80μg/ mL，2.50μg/ mL，2.25μg / mL和2.10μg/ mL分别显示出比Boscalid更有效的对照。此外，化合物4a和4e与Boscalid对灰葡萄孢的抗真菌活性相当。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.03.013

文献信息

• Metal-Free, Regioselective, Dehydrogenative Cross-Coupling between Formamides/Aldehydes and Coumarins by C-H Functionalization
  作者：Mohit Gupta、Prashant Kumar、Vijay Bahadur、Krishan Kumar、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701764

  日期：2018.2.21

  A general methodology for the regioselective C‐3 functionalization of coumarins and azacoumarins by using formamides and aldehydes has been achieved in a single step with tert‐butyl peroxybenzoate as a radical initiator. This methodology provides a convenient and cost‐effective route to the products under metal‐free conditions with excellent regioselectivity and wide substrate scope.

  以过氧苯甲酸叔丁酯为自由基引发剂，只需一步即可实现使用甲酰胺和醛类对香豆素和氮杂香豆素进行区域选择性C-3官能化的通用方法。这种方法为无金属条件下的产品提供了便捷且经济高效的途径，具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• Potassium Fluoride Promoted Reaction of 3-Acylsubsti-Tuted 2H-1-Benzopyran-2-Ones with Acid Anhydrides. An Improved Method for the Synthesis of 4-(2-Oxoalkyl)-2H-Chroman-2-Ones. Part III¹
  作者：Anka Bojilova、Nestor A. Rodics、Rozitsa Nikolova、Christo Ivanov

  DOI：10.1080/00397919208019275

  日期：1992.3

  Abstract The reaction of 3-acylsubstituted 2H-1-benzo-pyran-2-ones 1, 5 and 11a-c with acid anhydrides in the presence of potassium fluoride (KF)/molecular sieves 4A gives the 4-(2-oxoalkyl)-2-oxochromans 2, 6 and 12a-c as the main products. Also the 3-carboxylic acid derivatives, such as esters and N,N-dialkylamides, of 2H-1-benzopyran-2-one (11d-g) react with isobutyric acid anhydride in the presence

  摘要 在氟化钾 (KF)/分子筛 4A 存在下，3-酰基取代的 2H-1-苯并-吡喃-2-酮 1、5 和 11a-c 与酸酐反应得到 4-(2-氧代烷基) -2-oxochromans 2, 6 和 12a-c 作为主要产物。此外，2H-1-苯并吡喃-2-酮 (11d-g) 的 3-羧酸衍生物，例如酯和 N,N-二烷基酰胺，在 KF/分子筛 4A 存在下与异丁酸酐反应，得到相应的 2-oxochroman-4-乙酸衍生物。
• Ito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 149
  作者：Ito

  DOI：——

  日期：——
• DE679388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 691 - 698
  作者：Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd

  DOI：——

  日期：——