1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 850008-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 850008-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃N₂O₂
• 分子量: 363.134
• InChiKey: PHGDMYZFVPTQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 Wang resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 以53%的产率得到2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064