ethyl 5,6-dihydroimidazo[2.1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1333169-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5,6-dihydroimidazo[2.1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1333169-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: IJMLFJLPKDVXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-bromophenethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 5,6-dihydroimidazo[2.1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu烷基化并随后钯催化的环化反应，合成具有确定的立体中心α的熔融的咪唑，吡咯和吲哚。

  摘要：

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo201237h

文献信息

• Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Joydev K. Laha、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo201237h

  日期：2011.10.21

  Nitrogen-containing fused heterocycles comprise many compounds that demonstrate interesting biological activities. A new synthetic approach involving Mitsunobu alkylation of imidazoles, pyrroles, and indoles followed by palladium-catalyzed cyclization has been developed providing access to fused heterocycles with a defined stereochemistry α to nitrogen. While ethyl imidazole or indole carboxylates are good

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。