N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺 | 18859-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 18859-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01596386
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SEZMMTPBSLASLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1918

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,2-difluoro-6-phenyl-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of BF2 complexes with 1,3-dicarbonyl ligands

  摘要：

  The catalytic hydrogenation (H-2, Pd/C) of a set of BF2 complexes with a 1,3-dicarbonyl Structural unit leading to monocarbonyl compounds has been studied. The transformation presented is general for the aryl-substituted derivatives and occurs under mild conditions (H-2, 1 bar, 25 degrees C) in methanol or THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.017

文献信息

• Selective hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds on silica-supported copper nanoparticles
  作者：Jorge Mendes-Burak、Behnaz Ghaffari、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8cc08457b

  日期：——

  Silica-supported copper nanoparticles prepared via surface organometallic chemistry are highly efficient for the selective hydrogenation of various α,β-unsaturated carbonyl compounds yielding the corresponding saturated esters, ketones, and aldehydes in the absence of additives. High conversions and selectivities (>99%) are obtained for most substrates upon hydrogenation at 100–150 °C and under 25

  通过表面有机金属化学方法制备的二氧化硅负载的铜纳米粒子对于各种α，β-不饱和羰基化合物的选择性加氢反应非常高效，可在没有添加剂的情况下产生相应的饱和酯，酮和醛。在100–150°C和25 bar H 2下氢化时，大多数底​​物均获得高转化率和选择性（> 99％）。
• Reaction of methylcerium reagent with tertiary amides: Synthesis of saturated and unsaturated ketones from tertiary amides
  作者：Michio Kurosu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00959-9

  日期：1998.7

  The reaction of CeCl3•MeLi to tertiary amides has been studied. The reagent prepared from cerium(III) chloride and methyllithium at 0 °C adds cleanly to morpholine amides to give the corresponding methyl ketones. Even in the presence of a large excess of the reagent, no tertiary alcohol formation is observed, indicating that the tetrahedral intermediates are stable under the reaction conditions employed

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。