2-methyl-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00268131
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZOPLQKBSKLODCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-N,N-diethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基硼酸三甲基氧鎓将叔芳基酰胺直接温和转化为甲基酯：定向金属化反应的非常有用的补充

  摘要：

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00969-8

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Sequential Elimination-Reduction Reactions Promoted by Samarium Diiodide: Synthesis of 2,3-Dideuterioesters or -amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  A facile and general sequential elimination/reduction process promoted by samarium diiodide provides an efficient method for synthesizing saturated esters or amides 3 from readily available starting materials. The reaction involves a beta-elimination of the starting 2-halo-3-hydroxyesters or -amides 1 and subsequent 1,4-reduction of the obtained alpha,beta-unsaturated esters or amides in the presence

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。
• A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kazunori Odashima、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol990624d

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]A novel pentamine ligand has been developed for enantioselective alpha-alkylation of simple acyclic lithium amide enolates. It has been demonstrated that solid phase organic synthesis provides a powerful and rapid method for finding efficient chiral ligands.
• A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions
  作者：Gary E Keck、Mark D McLaws、Travis T Wager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00969-8

  日期：2000.12

  of tertiary amides directly to methyl esters has been investigated. The process involves a two-step, one pot procedure in which a tertiary amide is first treated with trimethyloxonium tetrafluoroborate to generate an imidate intermediate which is then hydrolyzed, generally by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Although this process fails for aliphatic amides, very good yields

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。