N,N-二乙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 95725-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 95725-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD20042846
• 分子量: 245.244
• InChiKey: VJRNKTIPLLABAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以32%的产率得到N,N-二乙基-2-碘-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phosphine/Palladium-Catalyzed Syntheses of Alkylidene Phthalans, 3-Deoxyisoochracinic Acid, Isoochracinic Acid, and Isoochracinol

  摘要：

  In this study we used sequential catalysis-PPh3-catalyzed nucleophilic addition followed by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization-to construct complex functionalized alkylidene phthalans rapidly, in high yields, and with good stereoselectivities (E/Z ratios of up to 1:22). The scope of this Michael-Heck reaction includes substrates bearing various substituents around the alkylidene phthalan backbone. Applying this efficient sequential catalysis, we accomplished concise total syntheses of 3-deoxyisoochacinic acid, isoochracinic acid, and isoochracinol.

  DOI：

  10.1021/ol301154f
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N,N-二乙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物、方法及在驱蚊剂中的应用

  摘要：

  本发明属于化合物技术领域，公开了一类具有驱蚊作用的含氟苯甲酰二乙胺类化合物，所述含氟苯甲酰二乙胺类化合物的结构通式如下：#imgabs0#式Ⅰ中，R1‑R5各自独立的或共同的选自氢、氟、甲基、三氟甲基中的任意一种，且R1‑R5至少有一个基团含有氟元素。本发明含氟苯甲酰二乙胺类化合物对蚊子具有明显的驱避效果，在质量浓度为1％，施涂剂量0.04mg/cm2条件下，活性最高的化合物驱避蚊子的有效保护时间为162min，相比避蚊胺(DEET)高出一倍。

  公开号：

  CN117486753A

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Sunlight assisted direct amide formation via a charge-transfer complex
  作者：Irit Cohen、Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Rachel Edrei、Mauricio Dantus、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c7cc05300b

  日期：——

  We report on the use of charge-transfer complexes between amines and carbon tetrachloride, as novel way to activate the amine for photochemical reactions. This principle is demonstrated in a mild, transition metal free, visible light assisted, dealkylative amide formation from feedstock carboxylic acids and amines. The low absorption coefficient of the complex allows deep light penetration and thus

  我们报道了在胺和四氯化碳之间使用电荷转移络合物作为激活胺进行光化学反应的新方法。由原料羧酸和胺形成的温和，无过渡金属，可见光辅助的脱烷基酰胺证明了这一原理。络合物的低吸收系数允许深光穿透，因此可放大至克级。
• Palladium‐Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylformamide Acetals
  作者：Shuichi Hirata、Takao Osako、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/hlca.202100162

  日期：2021.11

  We developed a protocol for the palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using less-toxic formamide acetals as bench-stable aminocarbonyl sources under neutral conditions. Various aryl (including heteroaryl) halides reacted with N,N-dialkylformamide acetals in the presence of a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct and xantphos to give the corresponding

  我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）-氯仿存在下，各种芳基（包括杂芳基）卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺，无需任何活化剂或碱，化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸，以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下，可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Pd-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Unreactive Tertiary Amines via C–N Bond Activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00345

  日期：2021.10.15

  An efficient synthesis of tertiary amides from aryl boronic acids and inert tertiary amines through the oxidative carbonylation via C(sp3)–N bond activation is presented. This protocol significantly restricts the homocoupling biarylketone product. It involves the use of a homogeneous PdCl2/CuI catalyst and a heterogeneous Pd/C based catalyst, which promotes C(sp3)–N bond activation of tertiary amines

  提出了一种由芳基硼酸和惰性叔胺通过 C(sp 3 )-N 键活化的氧化羰基化有效合成叔酰胺的方法。该协议显着限制了同偶联二芳基酮产品。它涉及使用均相 PdCl 2 /CuI 催化剂和基于非均相 Pd/C 的催化剂，促进叔胺与芳基硼酸的C(sp 3 )-N 键活化。这个过程代表了一种无配体、无碱和可回收的催化剂，以及一种理想的氧化剂，如分子氧。