N-propyl-4-(trifluoromethyl)benzylamine | 90390-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-4-(trifluoromethyl)benzylamine
• 英文别名: N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-propanamine；Benzenemethanamine, N-propyl-4-(trifluoromethyl)-；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propan-1-amine
• CAS: 90390-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃N
• mdl: MFCD09935188
• 分子量: 217.234
• InChiKey: NJEYGHMYVJIQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-4-(trifluoromethyl)benzylamine 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 3.6h， 生成 [(4-aminophenyl)methyl]propyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Tertiary Amine and Indole Derivatives as Potent RORγt Inverse Agonists

  摘要：

  A novel series of tertiary amines as retinoid-related orphan receptor gamma-t (ROR gamma t) inverse agonists was discovered through agonist/inverse agonist conversion. The level of ROR gamma t inhibition can be enhanced by modulating the conformational disruption of H12 in ROR gamma t LBD. Linker exploration and rational design led to the discovery of more potent indole-based ROR gamma t inverse agonists.

  DOI：

  10.1021/ml4003875
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-propyl-4-(trifluoromethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides via the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00176j

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。
• Hydrosilylative reduction of secondary amides to amines catalyzed by geometry-constrained <i>NNN</i>-cobalt complexes
  作者：Shuting Dong、Zhijian Zong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d3nj00372h

  日期：——

  tridentate NNN-cobalt complex for the hydrosilylative reduction of secondary amides with the low-cost PMHS as the hydride donor reductant. In this catalytic protocol, a wide range of secondary amides, including benzamide-type and aliphatic carboxylic acid-derived secondary amides, served as suitable substrates to afford their corresponding secondary amines in moderate to excellent yields. The scaled-up reaction

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。
• Neue hetrazepinoide Amide
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0475204A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue hetrazepinoide Säureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel mit PAF-antagonistischer Wirkung. worin die Substituenten die in der Beschreibung genannte Bedeutungen haben.

  本发明涉及新型七氮杂环庚烷酸酰胺、其制备工艺及其作为具有 PAF 拮抗活性的药物的用途。 其中，取代基的含义在描述中给出。
• Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties
  作者：Wolfgang R. Meindl、Erwin Von Angerer、Helmut Schoenenberger、Gotthard Ruckdeschel

  DOI：10.1021/jm00375a005

  日期：1984.9

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.