3-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: OLCKUQMQTXLLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.3%的产率得到4-ethyl-4'-methyl-α,β-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations of 4′-methylchalcones as an efficient method of obtaining novel alcohol and dihydrochalcone derivatives with antimicrobial activity

  摘要：

  使用细菌整细胞对4'-甲基茵黄酮进行生物转化，可以获得高收率的二氢黄酮和醇。对所有衍生物的抗菌活性进行了评估，针对选择的细菌和真菌菌株。

  DOI：

  10.1039/c8ra04669g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 4-乙基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到3-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉类似物：抗癌 SAR 研究

  摘要：

  我们之前研究了 2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰异羟肟酸酯作为抗黑色素瘤的潜在药物。这些化合物在小鼠黑色素瘤异种移植模型中无效，很可能是由于不利的代谢特性，特别是由于异羟酸部分的β-羟基的葡萄糖醛酸化。在目前的工作中，我们制备了一系列类似物，2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉衍生物，它们不含β-羟基。我们研究了这两个系列化合物的构效关系，发现2-萘基是酰胺系列中吲哚C-2位的优选基团，而四氢化萘部分在恶唑啉系列中的相同位置是有利的。总体而言，酰胺系列中的三种化合物的 GI 值低至 0.2–0.3 µM，结果清楚地表明，β-羟基对于体外高效力不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129681

文献信息

• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity: Methyl- versus Chlorochalcone Derivatives
  作者：Bijo Mathew、Gülberk Uçar、Githa Elizabeth Mathew、Sincy Mathew、Praseedha Kalatharakkal Purapurath、Fasil Moolayil、Smrithy Mohan、Sheeba Varghese Gupta

  DOI：10.1002/cmdc.201600497

  日期：2016.12.16

  Numerous studies have shown that chalcones are promising scaffolds for the development of new monoamine oxidase‐B (MAO‐B) inhibitors. As a continuation of our ongoing research into the development of reversible human MAO‐B (hMAO‐B) inhibitors, two series of twenty chalcones containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were synthesized. All compounds were found to be competitive

  大量研究表明，查耳酮是开发新型单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的有前途的支架。作为我们正在进行的可逆人类MAO-B（hMAO-B）抑制剂研发工作的延续，我们合成了两个系列的二十个含给电子和吸电子取代基的查耳酮。发现所有化合物都是hMAO-B的竞争性，选择性和可逆抑制剂，但（2 E）-1-（4-甲基苯基）-3-（4-硝基苯基）prop-2-en-1-one（P7）除外和（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（P17），它们被发现是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的hMAO-B抑制剂，（2 E）-1-（4-氯苯基）-3-（4-乙基苯基）丙-2-烯-1-酮（P16），呈ķ我的0.11±0.01μ值米。进行了分子对接模拟，以鉴定hMAO-A和B的活性位点中最有效化合物的假设结合模式。通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）评估了化合物穿过血脑屏障的能力。 ）。此外，