methyl (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-carboxylate | 656827-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-carboxylate
• 英文别名: 5-O-benzyl 6-O-methyl (4aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 656827-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: QRRZKJNNQQMCMV-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(2S,4S,5R)-(-)-bulgecinine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制的盐酸布尔西霉素的途径

  摘要：

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。

  DOI：

  10.1021/jo035441q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2,2-dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 mercury(II) diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制的盐酸布尔西霉素的途径

  摘要：

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。

  DOI：

  10.1021/jo035441q

文献信息

• An Efficient and Highly Stereocontrolled Route to Bulgecinine Hydrochloride
  作者：Juhienah K. Khalaf、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo035441q

  日期：2004.1.1

  antibacterial activity against various Gram-negative microorganisms. Utilizing d-serine as a chiral template and employing a highly regio- and stereoselective intramolecular amidomercuration-oxidation protocol in the key pyrrolidine ring forming step, an efficient total synthetic route to enantiopure bulgecinine is reported herein.

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。