(3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(3-methoxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NQSVTSGCCQLKHQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-碘苯甲醚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 diethylzinc 、 乙酰基丙酮锂 、 (S)-3,3'-bismorpholinylmethyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol 、 (3-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  H 8 BINOL-胺化合物家族的轻松合成和醛的催化不对称芳基锌加成反应

  摘要：

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt

  DOI：

  10.1021/jo1000516