1-(5-carboxypentyl)-2-((E)-3-((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-2-((E)-3-((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium salt
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2-((E)-3-((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium；Cy3.18.OH；6-[2-[(E)-3-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-yl]hexanoic acid
• 化学式: C₃₅H₄₅N₂O₁₀S₂
• 分子量: 717.882
• InChiKey: AYFNGAVPORGJOD-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-(氨基甲基)苄基)氧基)-7H-嘌呤-2-胺 、 1-(5-carboxypentyl)-2-((E)-3-((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium salt 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到1-(6-((4-(((2-amino-7H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)amino)-6-oxohexyl)-2-((E)-3-((E)-1-(6-((4-(((2-amino-7H-purin-6-yl)oxy)methyl)benzyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  SNAP‐Tag‐Targeted MRI‐Fluorescent Multimodal Probes

  摘要：

  摘要 磁共振成像（MRI）是一种功能强大的成像模式，广泛应用于研究和临床。然而，核磁共振成像存在信号低和缺乏靶标特异性的问题。我们旨在开发一种多模态成像探针，通过核磁共振成像和荧光显微镜检测靶细胞。我们合成了一种三功能成像探针，包括用于不可逆和特异性标记细胞的 SNAP 标记底物、用于发出明亮荧光的氰基染料以及用于增强核磁共振成像对比度的螯合 GdIII 分子。我们的探针能对基因定义的细胞（在细胞膜上表达 SNAP-tag）进行特异性高效标记，并发出明亮的荧光和磁共振成像信号。我们的合成方法为生产多模态成像探针（尤其是用于光学显微镜和核磁共振成像）提供了一个多功能平台。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300172
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(5-carboxypentyl)-2-((E)-3-((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium salt
  参考文献：
  名称：

  SNAP‐Tag‐Targeted MRI‐Fluorescent Multimodal Probes

  摘要：

  摘要 磁共振成像（MRI）是一种功能强大的成像模式，广泛应用于研究和临床。然而，核磁共振成像存在信号低和缺乏靶标特异性的问题。我们旨在开发一种多模态成像探针，通过核磁共振成像和荧光显微镜检测靶细胞。我们合成了一种三功能成像探针，包括用于不可逆和特异性标记细胞的 SNAP 标记底物、用于发出明亮荧光的氰基染料以及用于增强核磁共振成像对比度的螯合 GdIII 分子。我们的探针能对基因定义的细胞（在细胞膜上表达 SNAP-tag）进行特异性高效标记，并发出明亮的荧光和磁共振成像信号。我们的合成方法为生产多模态成像探针（尤其是用于光学显微镜和核磁共振成像）提供了一个多功能平台。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300172

文献信息

• CYANINE DYES
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US20120052506A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with sulfonic acid groups and a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一种新型的靛绿染料类，其具有磺酸基团和连接基团的官能化，并且这些连接基团有助于将它们与其他物种和取代基团共轭，并增加了染料的水溶性和优化了光学性质。同时还提供了这些染料的共轭物、使用这些染料及其共轭物的方法，以及包括这些染料及其共轭物的试剂盒。
• FUNCTIONALIZED CYANINE DYES (PEG)
  申请人：Shen Gene

  公开号：US20120058482A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一种新型的靛蓝染料类，它们被功能化了连接子基团，这有助于将它们与其他物种和取代基团共价结合，从而增加了水溶性并优化了染料的光学性能。同时，还提供了染料的共价物，使用这些染料及其共价物的方法以及包括这些染料及其共价物的试剂盒。
• Cyanine dyes
  申请人：Pacific Biosciences of California, Inc.

  公开号：US10392659B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with sulfonic acid groups and a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一类新型的氰基染料，该染料由磺酸基团和连接基团官能化，这种连接基团和取代基团可促进染料与其他物质和取代基团的共轭，从而提高染料的水溶性并优化其光学特性。此外，还提供了这些染料的共轭物、使用这些染料及其共轭物的方法以及包括这些染料及其共轭物的试剂盒。
• [EN] FUNCTIONALIZED CYANINE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE TYPE CYANINE FONCTIONNALISÉS
  申请人：PACIFIC BIOSCIENCES CALIFORNIA

  公开号：WO2012027618A3

  公开（公告）日：2012-05-18
• US9920365B2
  申请人：——

  公开号：US9920365B2

  公开（公告）日：2018-03-20