methyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02859084
• 分子量: 296.32
• InChiKey: MZBWVYCOGDBQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-氧吲哚杂交种：一类具有有效抗癌活性的新型选择性双重 CDK2 和 GSK-3β 抑制剂

  摘要：

  发现一系列新的苯并咪唑-氧吲哚杂交体 8a-x 是具有强大抗癌活性的双重细胞周期蛋白依赖性激酶 （CDK2） 和糖原合成酶激酶-3-β （GSK-3β） 抑制剂。合成的命中在单剂量和五剂量测定中显示出对美国国家癌症研究所癌细胞系的强效抗癌活性。此外，衍生物 8k、8l、8n、8o 和 8p 对 PANC-1 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 = 1.88–2.79 μM。此外，杂交体 8l、8n、8o 和 8p 在 MG-63 细胞系上显示出强大的抗增殖活性 （IC50 = 0.99–1.90 μM）。同时，苯并咪唑-氧吲哚杂交 8v 表现出有效的双重 CDK2/GSK-3β 抑制活性，IC50 值分别为 0.04 和 0.021 μM。此外，8v 对 CDK2 和 GSK-3 的选择性β比 CDK1、CDK5、GSK-3α、血管内皮生长因子受体-2 和 B 快速加速纤维肉瘤高 10 倍以上。筛选

  DOI：

  10.1002/ardp.202300721
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl [2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-氧吲哚杂交种：一类具有有效抗癌活性的新型选择性双重 CDK2 和 GSK-3β 抑制剂

  摘要：

  发现一系列新的苯并咪唑-氧吲哚杂交体 8a-x 是具有强大抗癌活性的双重细胞周期蛋白依赖性激酶 （CDK2） 和糖原合成酶激酶-3-β （GSK-3β） 抑制剂。合成的命中在单剂量和五剂量测定中显示出对美国国家癌症研究所癌细胞系的强效抗癌活性。此外，衍生物 8k、8l、8n、8o 和 8p 对 PANC-1 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 = 1.88–2.79 μM。此外，杂交体 8l、8n、8o 和 8p 在 MG-63 细胞系上显示出强大的抗增殖活性 （IC50 = 0.99–1.90 μM）。同时，苯并咪唑-氧吲哚杂交 8v 表现出有效的双重 CDK2/GSK-3β 抑制活性，IC50 值分别为 0.04 和 0.021 μM。此外，8v 对 CDK2 和 GSK-3 的选择性β比 CDK1、CDK5、GSK-3α、血管内皮生长因子受体-2 和 B 快速加速纤维肉瘤高 10 倍以上。筛选

  DOI：

  10.1002/ardp.202300721