2,3-dibromo-1-cyclopropyl-3-methyl-1-butanone | 136120-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-cyclopropyl-3-methyl-1-butanone
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-cyclopropyl-3-methylbutan-1-one
• CAS: 136120-67-7
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O
• 分子量: 283.991
• InChiKey: LYULGVIDIUZISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-3-甲基丁-2-烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.22 g的产率得到2,3-dibromo-1-cyclopropyl-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  酰氯与乙烯的弗里德-工艺反应；双加和分子重排

  摘要：

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80962-5

文献信息

• The friedel-crafts reaction of acid chlorides with ethene ; Di-addition and molecular rearrangement
  作者：Francis X Bates、John A Donnelly、John R Keegan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80962-5

  日期：1991.1

  Acid chlorides, complexed with excess aluminium chloride, reacted with ethene to form 3-methyl-2-buten-1-ones, i.e. rearranged di-addition products having a terminal isoprenoid skeleton, together with the usual β-chloropropanones. The latter were the sole products in the absence of excess catalyst. Acid chlorides containing a suitably situated π-system underwent intramolecular cyclization, e.g. 2-

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。