Spiro[5.5]undec-2-en-1-one | 29517-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[5.5]undec-2-en-1-one
• 英文别名: spiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 29517-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WZXCCVIPURKOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allylcyclohexanecarbaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Spiro[5.5]undec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Introduction of two carbon appendages at a carbonyl carbon. Application to double chain branching and spiro annulation operations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00721a042

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Introduction of two carbon appendages at a carbonyl carbon. Application to double chain branching and spiro annulation operations
  作者：Elias J. Corey、Joel I. Shulman

  DOI：10.1021/ja00721a042

  日期：1970.9