3-(4-methoxyphenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione | 1208068-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione
• CAS: 1208068-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: JAWJOTPAOYVNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯烷氨基醌tsitsikammamines类似物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4,7-dione 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱tsitsikammamine A衍生物的吲哚胺2,3-二加氧酶抑制活性

  摘要：

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.036

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of analogues of the marine pyrroloiminoquinone tsitsikammamines
  作者：Arnaud Rives、Benjamin Le Calvé、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.019

  日期：2010.1

  Two series of analogues of the marine pyrroloiminoquinone alkaloids tsitsikammamine have been synthesized on the basis of a Michael addition between 2′-amino-1-(4-methoxyphenyl)-ethanol and two indolediones. All the compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity against distinct cancer cell lines.

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。
• Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity of derivatives of marine alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Eduard Dolušić、Pierre Larrieu、Céline Meinguet、Delphine Colette、Arnaud Rives、Sébastien Blanc、Thierry Ferain、Luc Pilotte、Vincent Stroobant、Johan Wouters、Benoît Van den Eynde、Bernard Masereel、Evelyne Delfourne、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.036

  日期：2013.1

  activity. Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) is a well-established therapeutic target as an important factor in the tumor immune evasion mechanism. In this preliminary communication, we report the inhibitory activity of tsitsikammamine derivatives against IDO1. Tsitsikammamine A analogue 11b displays submicromolar potency in an enzymatic assay. A number of derivatives are also active in a cellular assay

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。