2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosyl-1H-indole | 1312936-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1312936-82-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: UPVPQVACXBDAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 [((p-CF3C6H4)3PAu)3(μ(3)-O)]BF4 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基 MIDA 硼酸酯的串联环异构化/Suzuki 偶联

  摘要：

  描述了涉及芳基乙炔基-N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的串联金催化环异构化/Suzuki 交叉偶联序列。这种串联两步方法将均相金催化的温和性与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯的多功能性相结合，能够快速组装各种芳基取代的杂环，而无需分离或纯化任何杂环 MIDA 硼酸酯中间体。该方法的另一个主要优点是可以由单一 MIDA 硼酸酯炔前体制备多种带有不同芳基的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.011

文献信息

• A concise approach to indoles via oxidative C–H amination of 2-alkenylanilines using dioxygen as the sole oxidant
  作者：Ai-Lun Ma、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra03378d

  日期：——

  An operationally simple and environmental friendly approach to indole derivatives from N-Ts-2-alkenylanilines has been achieved, which involves an oxidative intramolecular C–H amination by using molecular oxygen as sole oxidant.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，通过氧化内环C-H胺化反应，实现了从N-Ts-2-烯基苯胺合成吲哚衍生物的操作简单且环境友好的方法。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Palladium(ii) complexes bearing mesoionic carbene ligands: catalytic application in domino Sonogashira coupling/cyclization reactions for one-pot synthesis of benzofuran and indole derivatives
  作者：Om Prakash Joshi、Ramalingam Thirumoorthi、Ram T. Pardasani、Sriparna Ray、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1039/d4ra03485f

  日期：——

  Bioactive heterocycles such as benzofuran and indole derivatives were synthesized from commercially available 2-iodoarenes and alkynes via domino Sonogashira coupling followed by cyclization reaction using well-defined palladium PEPPSI (Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) complexes (2a and 2b). These reactions tolerate a variety of 2-iodoarenes and diversely substituted

  生物活性杂环如苯并呋喃和吲哚衍生物是由市售的 2-碘芳烃和炔烃通过多米诺 Sonogashira 偶联合成的，然后使用明确的钯 PEPPSI（吡啶增强预催化剂制备稳定和引发）络合物进行环化反应（ 2a和2b ）。这些反应可耐受多种 2-碘芳烃和多种取代的末端炔烃，从而在露天气氛中以中等至良好的产率产生相应的产物。特别是，通过相应的 1,2,3-三唑-5-亚基（MIC：介离子卡宾）、PdCl 2 、KI 和 K 2 CO 的反应，以良好的收率合成了两种钯 ( II ) PEPPSI 配合物2a和2b 3在 110 °C 的吡啶中，并通过各种光谱技术（包括 NMR 光谱、IR 光谱、HRMS 和元素分析研究）进行结构表征。配合物2b还通过 X 射线晶体学进行了表征。