N,N'-bis(dodecyl)-1,7-bis(2-thiophene-5:2'-thiophene-5'-hexyl)perylene-3,4,9,10-diimide | 1166965-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(dodecyl)-1,7-bis(2-thiophene-5:2'-thiophene-5'-hexyl)perylene-3,4,9,10-diimide
• 英文别名: 7,18-Didodecyl-11,22-bis[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-didodecyl-11,22-bis[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1166965-48-5
• 化学式: C₇₆H₉₀N₂O₄S₄
• 分子量: 1223.83
• InChiKey: PCJQLAYEKBKXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.9
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide 、 (5'-hexyl-2,2'-bithiophene)-5-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N,N'-bis(dodecyl)-1,7-bis(2-thiophene-5:2'-thiophene-5'-hexyl)perylene-3,4,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents on the electron transport properties of bay substituted perylene diimide derivatives

  摘要：

  已合成并表征了在N,N′-十二烷基苝二亚胺（PDI）衍生物的湾区引入的电子供体取代基，如3,4,5-三甲氧基苯（PDI1）、噻吩（PDI2）、6-甲氧基萘基（PDI3）、5-己基二噻吩（PDI4）和硫蒽基（PDI5）。与PDI相比，PDI1–5的吸收最大值表现出明显的红移，且峰宽度显著增加，振动精细结构合并。通过荧光自淬灭观察到电子供体取代基向苝受体的光诱导分子内电荷转移（ICT）。这些分子在高达400°C的温度下稳定，并且具有无定型特性。循环伏安法结果表明，氧化电位可以通过取代基的电子供给能力进行调节，连接了二噻吩的苝衍生物（PDI4）显示出非常低的带隙为1.57 eV。使用静电放电时间飞行法研究了电子传输特性，1,7-二（3,4,5-三甲氧基苯基）苝二亚胺（PDI1）在常温条件下的最高电子迁移率达到4.4 × 10−4 cm²V−1 s−1，在电场强度为6.4 × 10⁵ V cm−1时。

  DOI：

  10.1039/b901847f