5-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-4,7-dione | 1213229-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: 5-[[2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione
• CAS: 1213229-78-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: CTCXMGSGTHJVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-4,7-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱tsitsikammamine A衍生物的吲哚胺2,3-二加氧酶抑制活性

  摘要：

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 、 1-tosyl-1H-indole-4,7-dione 生成 6-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-4,7-dione 、 5-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  区域异构双吡咯并醌/双吡咯亚氨基醌环系统的 13C NMR 鉴别

  摘要：

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌区域异构体的结构分配是使用 13 C NMR 光谱数据实现的。在双吡咯亚氨基醌的情况下，在两个 α 位均具有氮原子的区域异构体中的羰基比其他区域异构体中的羰基系统地去屏蔽更少。在双吡咯并醌的情况下，在两个 α 位都有氮原子的区域异构体中去屏蔽最严重的羰基比其他区域异构体中的相同羰基去屏蔽得更多。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2529

文献信息

• ¹³ C NMR discrimination of regioisomeric bispyrroloquinone/bispyrroloiminoquinone ring systems
  作者：Stefan Chassaing、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1002/mrc.2529

  日期：2010.1

  The structural assignment of bispyrroloquinone and bispyrroloiminoquinone regioisomers was achieved using 13C NMR spectral data. In the case of bispyrroloiminoquinones, the carbonyl group in the regioisomer possessing a nitrogen atom in both α‐positions was systematically less deshielded than the carbonyl group in the other regioisomer. In the case of bispyrroloquinones, the most deshielded carbonyl

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌区域异构体的结构分配是使用 13 C NMR 光谱数据实现的。在双吡咯亚氨基醌的情况下，在两个 α 位均具有氮原子的区域异构体中的羰基比其他区域异构体中的羰基系统地去屏蔽更少。在双吡咯并醌的情况下，在两个 α 位都有氮原子的区域异构体中去屏蔽最严重的羰基比其他区域异构体中的相同羰基去屏蔽得更多。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and antitumor evaluation of analogues of the marine pyrroloiminoquinone tsitsikammamines
  作者：Arnaud Rives、Benjamin Le Calvé、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.019

  日期：2010.1

  Two series of analogues of the marine pyrroloiminoquinone alkaloids tsitsikammamine have been synthesized on the basis of a Michael addition between 2′-amino-1-(4-methoxyphenyl)-ethanol and two indolediones. All the compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity against distinct cancer cell lines.

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。
• Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity of derivatives of marine alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Eduard Dolušić、Pierre Larrieu、Céline Meinguet、Delphine Colette、Arnaud Rives、Sébastien Blanc、Thierry Ferain、Luc Pilotte、Vincent Stroobant、Johan Wouters、Benoît Van den Eynde、Bernard Masereel、Evelyne Delfourne、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.036

  日期：2013.1

  activity. Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) is a well-established therapeutic target as an important factor in the tumor immune evasion mechanism. In this preliminary communication, we report the inhibitory activity of tsitsikammamine derivatives against IDO1. Tsitsikammamine A analogue 11b displays submicromolar potency in an enzymatic assay. A number of derivatives are also active in a cellular assay

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。