1-Isothiazolo[5,4-b]indol-8-yl-ethanone | 119772-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Isothiazolo[5,4-b]indol-8-yl-ethanone
• 英文别名: 1-([1,2]Thiazolo[5,4-b]indol-4-yl)ethanone
• CAS: 119772-03-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: FTYMXOMJZHKMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-Isothiazolo[5,4-b]indol-8-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  蓝斑狼疮杆菌中植物抗毒素黄铜抗毒素和鼻甲毒素的解毒途径：难以捉摸的中间体3-甲酰吲哚基-2-磺酸的分离和合成。

  摘要：

  十字花科植物产生的最有效的抗真菌植物抗毒素是Brassilexin和sinalexin。尽管如此，十字花科病原体黄斑细小球菌（Desm。）Ces。等等 （无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。）能够对这些植物抗毒素进行解毒。为了理解和控制这些反应，研究了在黄斑狼疮中难以捉摸的黄铜胆毒素和芥子毒素的解毒途径，并将其与合成衍生物8-甲基Brassilexin和8-乙酰Brassilexin的途径进行了比较。建立了代谢中间体的化学结构，合成和抗真菌活性，包括迄今鉴定出的最极性的代谢物3-甲酰吲哚基-2-磺酸。我们的整体研究结果表明，黄铜抗毒素的第一个排毒步骤涉及其还原性生物转化为3-氨基亚甲基吲哚-2-硫酮，

  DOI：

  10.1039/b501907a

文献信息

• Brassilexin, a novel sulphur-containing phytoalexin from , (cruciferae)
  作者：Michel Devys、Michel Barbier、Isabelle Loiselet、Thierry Rouxel、Alain Sarniguet、Albert Kollmann、Jean-François Bousquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82369-2

  日期：1988.1
• DEVYS, MICHEL;BARBIER, MICHEL;LOISELET, ISABELLE;ROUXEL, THIERRY;SARNIGUE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6447-6448
  作者：DEVYS, MICHEL、BARBIER, MICHEL、LOISELET, ISABELLE、ROUXEL, THIERRY、SARNIGUE+

  DOI：——

  日期：——
• Detoxification pathways of the phytoalexins brassilexin and sinalexin in Leptosphaeria maculans: isolation and synthesis of the elusive intermediate 3-formylindolyl-2-sulfonic acid
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojmir Suchy

  DOI：10.1039/b501907a

  日期：——

  sinalexin are among the most potent antifungal phytoalexins produced by crucifer plants. Nonetheless, the crucifer pathogen Leptosphaeria maculans(Desm.) Ces. et de Not. (asexual stage Phoma lingam(Tode ex Fr.) Desm.) is able to detoxify these phytoalexins. To understand and control these reactions, the elusive brassilexin and sinalexin detoxification pathways in L. maculans were investigated and compared

  十字花科植物产生的最有效的抗真菌植物抗毒素是Brassilexin和sinalexin。尽管如此，十字花科病原体黄斑细小球菌（Desm。）Ces。等等 （无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。）能够对这些植物抗毒素进行解毒。为了理解和控制这些反应，研究了在黄斑狼疮中难以捉摸的黄铜胆毒素和芥子毒素的解毒途径，并将其与合成衍生物8-甲基Brassilexin和8-乙酰Brassilexin的途径进行了比较。建立了代谢中间体的化学结构，合成和抗真菌活性，包括迄今鉴定出的最极性的代谢物3-甲酰吲哚基-2-磺酸。我们的整体研究结果表明，黄铜抗毒素的第一个排毒步骤涉及其还原性生物转化为3-氨基亚甲基吲哚-2-硫酮，