methyl 3-formyl-cis-crotonate | 153812-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-formyl-cis-crotonate
• 英文别名: methyl 3-formylcrotonate；Methyl-γ-oxosenecioat；2-Butenoic acid, 3-methyl-4-oxo-, methyl ester；methyl 3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 153812-94-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MQEABLCNUISMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-cis-crotonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-三甲基硅氧基环丙烷-羧酸甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-formyl-cis-crotonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and highly flexible synthesis of (α),β-unsaturated γ-oxoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87247-0

文献信息

• A Simple Batch Reactor for the Efficient Multiple Use of Polymer-Bound α,α,α‘,α‘-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol Titanates in the Nucleophilic Addition of Dialkylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Paul J. Comina、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/op9700441

  日期：1998.1.1

  A new apparatus for heterogeneous-catalyst-mediated transformations is described. Results for a variety of enantioselective dialkylzinc additions to aldehydes mediated by polymer-bound alpha, alpha, alpha', alpha'-tetraargl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol titanates (pb-Ti-TADDOLs) using this new apparatus are given, In particular the active catalyst:, once prepared, can be used many times with minimal loss of activity or enantioselectivity, The relative rate of reaction using the pb-Ti-TADDOLates as compared to a homogeneous Ti-TADDOLate has also been determined.
• Total synthesis of (.+-.)-retigeranic acid
  作者：E. J. Corey、Manoj C. Desai、Thomas A. Engler

  DOI：10.1021/ja00300a049

  日期：1985.7
• Wada, Akimori; Sakai, Miho; Imamoto, Yasushi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1773 - 1777
  作者：Wada, Akimori、Sakai, Miho、Imamoto, Yasushi、Shichida, Yoshinori、Yamauchi, Masashige、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——